ethyl 5-chloro-2-(cyclobut-1-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2-(cyclobut-1-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-cyclobutenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate；ethyl 5-chloro-2-(cyclobuten-1-yl)-3-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 343.733
• InChiKey: VSADVAHNRBTTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 亚甲兰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl 5-chloro-2-(cyclobut-1-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在途中生成2-（环丁烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00100

文献信息

• En Route to 2-(Cyclobuten-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole
  作者：Martin Gazvoda、Marko Krivec、Zdenko Časar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00100

  日期：2018.2.16

  A six-step synthetic route from 4-chloro-2-methylaniline to 5-chloro-2-(cyclobut-1-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indole (1) has been reported. Compound 1a is a key impurity of reverse transcriptase inhibitor efavirenz, an important anti-HIV/AIDS drug. Synthetic challenges, dead ends, and detours are discussed.

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。