1-bromo-4-fluoro-2-phenethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-fluoro-2-phenethoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-fluoro-2-(2-phenylethoxy)benzene；1-bromo-4-fluoro-2-(2-phenylethoxy)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂BrFO
• mdl: MFCD23583245
• 分子量: 295.151
• InChiKey: QQEJQWZWTQKVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-fluoro-2-phenethoxybenzene 、 3-吡啶硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到3-(4-fluoro-2-(2-phenethoxy)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  鉴定4-（4-硝基-2-苯乙氧基苯基）吡啶是发现人和大鼠11β-羟化酶抑制剂的有前途的新线索

  摘要：

  11日的抑制β羟化酶是用于治疗库欣综合征，特别是复发和亚临床病例有希望的策略。为在大鼠中获得概念验证，已努力确定抑制人和大鼠CYP11B1的新型先导化合物。对h CYP11B1，h CYP11B2和h CYP19（化合物IV）的强效混杂抑制剂的修饰表现出中度的r CYP11B1抑制作用，导致化合物8作为一种新的有前途的先导化合物。与起始点IV相比，对人和大鼠CYP11B1的抑制效力均获得了显着改善（IC 50值分别为2和163 nM）以及在h CYP19上的选择性（IC 50  = 1900 nM）。因此，就抑制人和大鼠CYP11B1而言，化合物8的效力比甲吡酮高约7倍和28倍，并且相对于h CYP11B2表现出相当的选择性（SF为3.5对4.9）。随着对该新的先导化合物8的进一步优化，预期将发现具有令人满意的概况的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-4-fluoro-2-phenethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  鉴定4-（4-硝基-2-苯乙氧基苯基）吡啶是发现人和大鼠11β-羟化酶抑制剂的有前途的新线索

  摘要：

  11日的抑制β羟化酶是用于治疗库欣综合征，特别是复发和亚临床病例有希望的策略。为在大鼠中获得概念验证，已努力确定抑制人和大鼠CYP11B1的新型先导化合物。对h CYP11B1，h CYP11B2和h CYP19（化合物IV）的强效混杂抑制剂的修饰表现出中度的r CYP11B1抑制作用，导致化合物8作为一种新的有前途的先导化合物。与起始点IV相比，对人和大鼠CYP11B1的抑制效力均获得了显着改善（IC 50值分别为2和163 nM）以及在h CYP19上的选择性（IC 50  = 1900 nM）。因此，就抑制人和大鼠CYP11B1而言，化合物8的效力比甲吡酮高约7倍和28倍，并且相对于h CYP11B2表现出相当的选择性（SF为3.5对4.9）。随着对该新的先导化合物8的进一步优化，预期将发现具有令人满意的概况的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.013