4a-(3-phenylpropyl)-2-(phenethyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4a-(3-phenylpropyl)-2-(phenethyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol
• 英文别名: (4aS,9aR)-2-(2-phenylethyl)-4a-(3-phenylpropyl)-1,3,4,9a-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₂
• 分子量: 413.56
• InChiKey: WIWQJHNKUKGALJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4a-(3-phenylpropyl)-2-(phenethyl)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  探针对麻醉受体介导的现象49. N-取代的外消旋-顺式-4a -芳烷基桥-1,2,3,4,4a，9α-二hexahydrobenzofuro [2,3- c ^ ]吡啶-6-醇

  摘要：

  研究了含有顺式-4a-芳烷基的外消旋N-取代的-1,2,3,4,4a，9a-六氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-6-醇类化合物作为阿片受体的探针。具体地，合成与在氮原子上广泛变化的取代基偶联的顺式-4a-苯丙基，-苯丁基和苯苯基基团，并检查它们在阿片样物质受体上的药理学特征。该研究产生的化合物对μ和δ阿片受体具有良好的亲和力和中等至有效的拮抗剂活性，对κ阿片受体具有激动剂活性。一个ñ -烯丙基取代基中诱导更高的亲和力在δ-比μ受体-6-折C4A苯丙基系列，而一个Ñ -CPM取代基在C4A（CH 2）3 Ph系列生成具有高δ亲和力和强δ拮抗活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.025

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena 49. N-substituted rac-cis-4a-arylalkyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols
  作者：Malliga R. Iyer、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.025

  日期：2015.3

  were explored as probes for opioid receptors. Specifically cis-4a-phenylpropyl, -phenylbutyl, and-phenylpentyl groups coupled with widely varied substituents on the nitrogen atom were synthesized and their pharmacological profiles at opioid receptors examined. The study yielded compounds with good affinity and moderate to potent antagonist activity at the μ- and δ-opioid receptors, and agonist activity

  研究了含有顺式-4a-芳烷基的外消旋N-取代的-1,2,3,4,4a，9a-六氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-6-醇类化合物作为阿片受体的探针。具体地，合成与在氮原子上广泛变化的取代基偶联的顺式-4a-苯丙基，-苯丁基和苯苯基基团，并检查它们在阿片样物质受体上的药理学特征。该研究产生的化合物对μ和δ阿片受体具有良好的亲和力和中等至有效的拮抗剂活性，对κ阿片受体具有激动剂活性。一个ñ -烯丙基取代基中诱导更高的亲和力在δ-比μ受体-6-折C4A苯丙基系列，而一个Ñ -CPM取代基在C4A（CH 2）3 Ph系列生成具有高δ亲和力和强δ拮抗活性的化合物。