卡西酮盐酸盐 | 76333-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 卡西酮盐酸盐
• 英文名称: (+)-cathinone hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-Amino-1-phenylpropan-1-on-hydrochlorid；(+)-α-aminopropiophenone hydrochloride；(+)-(2R)-2-Amino-1-phenyl-1-propanone hydrochloride；(R)-2-amino-1-phenylpropan-1-one hydrochloride；(R)-2-amino-1-phenyl-1-propanone hydrochloride；(R)-cathinone hydrochloride；(2R)-2-amino-1-phenylpropan-1-one;hydron;chloride
• CAS: 76333-53-4
• 化学式: C₉H₁₁NO*ClH
• 分子量: 185.653
• InChiKey: HPZCAKYHISJOIK-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 卡西酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Cathinone via the Microbiological Reduction of 2-Azido-1-phenyl-1-propanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00105a060

文献信息

• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl α-Halo Imines with Alkoxides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl 2-Amino Acetals as Precursors of <i>N</i>-Protected and <i>N</i>-Unprotected α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Bram Denolf、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo300752c

  日期：2012.7.20

  imines with alkoxides afforded new N-tert-butanesulfinyl 2-amino acetals in good to excellent yield. These N-tert-butanesulfinyl 2-amino acetals are convenient precursors for the TMSOTf-promoted synthesis of the corresponding N-protected α-amino aldehydes and ketones, as well as for the HCl-promoted synthesis of 2-amino acetal hydrochlorides and α-amino ketone and α-amino aldehyde hydrochlorides in high

  的反应ñ -叔-butanesulfinylα卤代亚胺与得到新的醇盐ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛以良好至优异的产量。这些ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛是用于相应的将TMSOTf促进的合成前体的便利ñ -保护的α氨基醛和酮，以及为2-氨基乙缩醛盐酸盐和α-盐酸促进的合成氨基酮和α-氨基醛盐酸盐的收率高。通过这种方法，实现了（S）-卡西酮盐酸盐的非对称合成（er 94：6）。
• An efficient synthesis of both enantiomers of Cathinone by regioselective reductive ring opening of substituted aziridines
  作者：Gweon Il Hwang、Jae-Ho Chung、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00702-8

  日期：1996.9

  Both enantiomers of Cathinone were prepared as HCl salts from N-(R)-α-methylbenzylaziridine-2(S)-carboxaldehyde2c and its enantiomer N-(S)-α-methylbenzylaziridine-2(R)-carboxaldehyde3c in high yield. This process makes it possible to prepare other aromatic and heteroaromatic analogs of Cathinone efficiently.

  卡西酮的两种对映体制备为从盐酸盐ñ - （[R ）- α -methylbenzylaziridine -2（小号）-1-甲醛2C及其对映体ñ - （小号） - α -methylbenzylaziridine-2（[R）-1-甲醛3c中以高收率。该方法使得可以有效地制备卡西酮的其他芳族和杂芳族类似物。
• Friedel–Crafts Acylation of Aminocarboxylic Acids in Strong Brønsted Acid Promoted by Lewis Base P₄O₁₀
  作者：Hao Wu、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01761

  日期：2022.11.18

  (triflic acid, TfOH) if the Lewis base P4O10 is added. Here we describe the Friedel–Crafts acylation reactions of anthranilic acid and α- to δ-aminocarboxylic acids with benzene derivatives in the presence of P4O10. Non-amino-containing carboxylic acids as well as N-containing heteroaromatic carboxylic acids are available, and α-amino acids can be directly utilized without any protective group. Most substrates

  氨基羧酸中的氨基具有足够的碱性，可以在强酸中质子化，因此，由于电荷-电荷排斥，羧酸向酰基离子的电离被阻止。因此，芳香族化合物的酰化在 Friedel-Craft 型反应中显着延迟。我们发现，如果添加路易斯碱 P 4 O 10 ，即使在强布朗斯台德酸（三氟甲磺酸，TfOH）中，氨基羧酸的 Friedel-Crafts 酰化也可以顺利进行。在这里，我们描述了邻氨基苯甲酸和 α- 到 δ-氨基羧酸与苯衍生物在 P 4 O 10存在下的 Friedel-Crafts 酰化反应. 既有不含氨基的羧酸，也有含N的杂芳族羧酸，α-氨基酸可直接使用，无需任何保护基团。尽管可能会发生一些差向异构化/外消旋化，但大多数底物都能提供高产率的酰化产物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 P 4 O 10中和质子化胺，将 N-H 共价键转化为 N-氢键，并使羧酸 OH 官能团充当良好的离去基团。
• Enantiomeric .alpha.-aminopropiophenones (cathinone): preparation and investigation
  作者：Bertold D. Berrang、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jo00134a026

  日期：1982.6
• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Cathinone via the Microbiological Reduction of 2-Azido-1-phenyl-1-propanone
  作者：Pascale Besse、Henri Veschambre、Michael Dickman、Robert Chenevert

  DOI：10.1021/jo00105a060

  日期：1994.12