4’-hydroxy-7-methoxy-6-isopentylflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4’-hydroxy-7-methoxy-6-isopentylflavanone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-6-isopentyl-7-methoxychroman-4-one；2-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbutyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbutyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WIQKDAPELCSUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-hydroxy-7-methoxy-6-isopentylflavanone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4'-hydroxy-7-methoxy-6-isopentylflavone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methoxy-5'-isopentylacetophenone 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4’-hydroxy-7-methoxy-6-isopentylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Bavachinin 类似物作为过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 激动剂的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600554

文献信息

• 2-페닐크로만-4-온 유도체 및 이를 포함하는 항바이러스용 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200067574A

  公开（公告）日：2020-06-12

  본 발명은 2-phenylchroman-4-one 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염과 이의 제조방법 및 이를 유효활성 성분으로 함유하는 메르스 치료제에 관한 것이다.

  本发明涉及2-苯基色苷-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐以及其制备方法，以及包含其作为有效活性成分的MERS治疗剂。
• Study on the 2‐Phenylchroman‐4‐One Derivatives and their <i>anti</i> ‐MERS‐CoV Activities
  作者：Ji Hye Yoon、Jihye Lee、Jun Young Lee、Young Sup Shin、Dong Eon Kim、Jung Sun Min、Chul Min Park、Jong Hwan Song、Seungtaek Kim、Sunoh Kwon、Min Seong Jang、Hyoung Rae Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11832

  日期：2019.9

  Study on the 2‐phenylchroman‐4‐one derivatives and their anti‐MERS‐CoVactivities.

  2-苯基色满-4-酮衍生物及其抗中东呼吸综合征冠状病毒活性研究。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Bavachinin Analogues as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Agonists
  作者：Guoxin Du、Yuanyuan Zhao、Li Feng、Zhuo Yang、Jiye Shi、Cheng Huang、Bo Li、Fujiang Guo、Weiliang Zhu、Yiming Li

  DOI：10.1002/cmdc.201600554

  日期：2017.1.20

  receptor γ (PPARγ) agonists have been used for the treatment of diabetes with the effect of lowering blood glucose levels and improving insulin sensitivity. Natural compounds such as flavones, flavanones, and isoflavones have shown excellent PPARγ agonist activity. In this study, analogues of bavachinin were designed, synthesized, and evaluated by reporter gene assays for PPARγ agonist activity. Preliminary

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 激动剂已被用于治疗糖尿病，具有降低血糖水平和改善胰岛素敏感性的作用。黄酮、黄烷酮和异黄酮等天然化合物已显示出优异的 PPARγ 激动剂活性。在这项研究中，设计、合成了巴伐奇宁类似物，并通过报告基因分析评估了 PPARγ 激动剂的活性。总结了这些巴伐奇宁类似物的初步构效关系，发现七种化合物比母体黄烷酮巴伐奇宁具有更高的 PPARγ 激动剂活性。