pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-1,4-dioxo-3-(pyridin-1-ium-1-yl)but-2-ene-2-thiolate；(Z)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxo-3-pyridin-1-ium-1-ylbut-2-ene-2-thiolate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: FVFRIBVKRWMGPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 trimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶 1,4-硫醇盐和铜卡宾环化合成中氮茚：一种预测催化方法

  摘要：

  预测催化应用于吡啶 1,4-两性离子硫醇盐与卡宾铜的反应。首先进行理论计算以确定其环化反应的适用性，并预测不同铜盐、重氮物种和吡啶衍生物的性能。通过手头的计算，优化了实验条件，评估了反应范围，并评估了预测的精度。在吡啶 1,4-两性离子硫醇盐与金属卡宾的反应性中，中氮嗪支架的合成收率高达 90%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201277
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 丁炔二酸二甲酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 DClO4 为溶剂， 以90 %的产率得到pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate
  参考文献：
  名称：

  微波介导的重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦与吡啶 1,4-两性离子硫醇盐的立体控制环化

  摘要：

  在微波辐射下，从重氮（芳基）甲基（二芳基）膦氧化物产生的磷酰卡宾与吡啶1,4-两性离子硫醇盐进行化学选择性环化，通过[ 3 +3 ]环化和中氮茚衍生物通过([1+5]-1)环化以P-Cope消除为关键步骤。环选择性受吡啶 1,4-两性离子硫醇盐中吡啶的空间位阻控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc05483c

文献信息

• Synthesis of indolizines from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives <i>via</i> a formal [4 + 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Shengguo Duan、Xinping Zhang、Yixuan He、Yuntong Li、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob01398f

  日期：——

  A novel cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives mediated by triethylamine is described, which allows the facile synthesis of indolizines under mild reaction conditions. The net transformation involves an acetylide-driven formal [5 + 1] annulation reaction followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion process of transient pyridothiazine

  描述了由三乙胺介导的吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐和丙炔酸衍生物的新型环化反应，该反应允许在温和的反应条件下轻松合成中氮茚。净转化涉及乙炔化物驱动的形式 [5 + 1] 环化反应，然后是瞬时吡啶并噻嗪中间体的自发环收缩/硫挤出过程。
• Synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides <i>via</i> a [[3 + 3] − 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Wei Xu、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob00224k

  日期：——

  practical protocol for the synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides in excellent yields under mild conditions is described. The transformation proceeds via an unusual [[3 + 3] - 1] pathway, which involves a formal [3 + 3] cascade cyclization followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion reaction from 4H-1,3,4-thiadiazine intermediates

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。
• Pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates as a useful class of sulfur-containing synthons: application to the synthesis of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Bin Cheng、Yuntong Li、Taimin Wang、Xinping Zhang、Hui Li、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c9cc08326j

  日期：——

  A novel [4+3] cascade cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with azoalkenes derived from α-halo hydrazones in situ has been developed. This reaction was found to allow expedient access to an array of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepines. Libraries of highly functionalized sulfoxide and sulfone analogues of 2,5-dihydro-1,4,5-thiadiazepines were also obtained via selective oxidation

  开发了一种新颖的[4 + 3]吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐与原位衍生自α-卤代azo的偶氮烯烃的级联环化反应。发现该反应允许方便地获得2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂品的阵列。还通过使用m-CPBA进行选择性氧化获得了2,5-二氢-1,4,5-噻二氮杂卓的高度官能化的亚砜和砜类似物的库。
• Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,4]thiazepines by Base-Induced Formal [4+3] Annulation Reaction of Aza-<i>o</i>-quinone Methides and Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates
  作者：Lijie Zhang、Ling Fang、Hao Huang、Chaofan Wang、Fang Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02433

  日期：2021.12.17

  The base-induced formal [4+3] annulation reaction of in situ-formed aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates is reported. This protocol provides a novel and reliable method for the synthesis of biologically interesting benzo[e][1,4]thiazepine derivatives in synthetically useful yields. In addition, postsynthetic modification results in the formation of its sulfoxide and sulfone

  报道了原位形成的氮杂-邻-醌甲基化物和吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐的碱诱导形式[4+3]环化反应。该协议提供了一种新颖且可靠的方法，用于以合成有用的产量合成具有生物学意义的苯并[ e ][1,4]硫氮杂衍生物。此外，合成后修饰导致其亚砜和砜衍生物的形成。
• Synthesis of Functionalized 4,1‐Benzothiazepines via a [4+3] Annulation between Aza‐ <i>o‐</i> Quinone Methides and Pyridinium 1,4‐Zwitterionic Thiolates
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xue‐Hua Liu、Xin‐Lu Wang、Hua‐Peng Cui、Zhi‐Wei Ma、Degang Ding、Jun‐Tao Liu、Lei Meng、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/adsc.202101034

  日期：2022.1.18

  The [4+3] annulation of aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates has been developed for the one-step synthesis of functionalized 2,3-unsaturated 4,1-benzothiazepines under mild and metal-free conditions. The produced 4,1-benzothiazepines can easily be converted into biologically interesting sulfoxides and sulfones via selective oxidization with m-CPBA.

  氮杂-邻醌甲基化物和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐的 [4+3] 环化已被开发用于在温和和无金属条件下一步合成官能化 2,3-不饱和 4,1-苯并硫氮杂卓. 产生的 4,1-苯并硫氮杂通过m -CPBA 的选择性氧化可以很容易地转化为具有生物学意义的亚砜和砜。