trimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate | 4491-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: trimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl-indolizin-1,2,3-tricarboxylat；1,2,3-Tris-methoxycarbonyl-indolizin
• CAS: 4491-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: LEEKOIVPHYZEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate 在 氢氧化钾 、 甲基锂 、 calcium carbonate 作用下， 生成 吲嗪
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 16,26, 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 sulfur 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trimethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [4 + 1] 环化吡啶 1,4-两性硫醇盐和重氮化合物生成多种三功能中氮

  摘要：

  吡啶 1,4-两性离子硫醇盐被认为是制备含氮和含硫杂环的强大且通用的构建单元。在此，我们报道了一种铜催化的正式 [4 + 1] 环化吡啶 1,4-两性离子硫醇盐和重氮化合物，无需任何添加剂，以良好的收率获得三官能化中氮化合物库。此外，异喹啉鎓1,4-两性离子硫醇盐和咪唑鎓1,4-两性离子硫醇盐也被应用于这种正式的[4 + 1]环化反应。特别值得注意的是，各种官能团，如 -CO 2 R、-CO 2 NR 2、-CF 3、-CN 和 -(O)P(OR) 2可以通过该策略轻松地引入到环加成产物吲嗪中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00447

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cleavage of carbon–carbon triple bond to synthesize 1,2,3-triesterindolizines
  作者：Jinwei Sun、Huayou Hu、Fuyao Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c4ra06048b

  日期：——

  An efficient Cu(II)-catalyzed carbon–carbon triple bond cleavage protocol for the synthesis of 1,2,3-triesterindolizines via the reaction of pyridines with butynedioates has been developed. This reaction has perfect atom economy and both fragments from the cleaved alkyne are successively incorporated into the products.

  已经开发了一种有效的Cu（II）催化的碳-碳三键裂解方案，用于通过吡啶与丁炔的反应合成1,2,3-三酯吲哚并二氮杂nes 。该反应具有完美的原子经济性，并且来自裂解的炔烃的两个片段都相继引入产物中。
• 一种1、2、3全取代中氮茚衍生物的制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN108752338B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一种1、2、3全取代中氮茚衍生物的制备方法，该方法是在有机溶剂中，在氧气氛围下，用一种吡啶与一种溴代物作为反应底物，在铜化物催化条件下一步反应得到1、2、3全取代中氮茚衍生物；该合成方法具有起始原料和催化剂价格便宜易得，原子经济效益高，目标产物产率高，仅需一步合成反应，官能团取代类型受限较小，反应条件温和，操作简单等优点。
• Synthesis of a Library of Indolizines Using Poly(ethylene glycol) as Soluble Support
  作者：Zuxing Chen、Guizhou Yue、Cuifen Lu、Guichun Yang

  DOI：10.1055/s-2004-822922

  日期：——

  A library of indolizines has been synthesized using poly(ethylene glycol) (PEG) as soluble polymer support. The PEG-supported pyridinium ylide reacted with alkenes or alkynes to give PEG-bound indolizines. Cleavage from the soluble polymer support was induced by KCN/MeOH to afford the indolizines. This synthetic method is simple, the reaction conditions are mild and the yields are high to excellent

  已经使用聚（乙二醇）（PEG）作为可溶性聚合物载体合成了吲哚嗪文库。PEG 支持的吡啶鎓叶立德与烯烃或炔烃反应生成 PEG 结合的吲哚腙。KCN/MeOH 诱导从可溶性聚合物载体上裂解得到吲哚腙。该合成方法简单，反应条件温和，收率从高到优。
• On the Most Powerful Chemical Traps for Bis(methoxycarbonyl)carbene (=2-Methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylidene)
  作者：Vladimir V. Shevchenko、Natalya G. Zhegalova、Andey O. Borzenko、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/hlca.200890054

  日期：2008.3

  validity of different chemical substrates for trapping bis(methoxycarbonyl)carbene (=2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylidene; 1) is dependent on the conditions of carbene generation. On conventional photolysis of dimethyldiazomalonate (=2-diazopropanedioic acid dimethyl ester; 2) by long-wave UV light (through a Pyrex filter, λ>290 nm), the most powerful trap for carbene 1 in the series of substrates

  捕获双（甲氧基羰基）卡宾（= 2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）-2-氧代亚乙基; 1）的不同化学底物的效率和有效性取决于卡宾的生成条件。在传统的长波紫外光（通过Pyrex滤光片，λ > 290 nm）对重氮二甲酸二甲酯（= 2-重氮丙二酸二甲酯；2）进行光解时，在一系列基质Me 2 S中，卡宾1的捕集能力最强，甲醇，环己烷，和吡啶是Me 2 S（与的效率比约6：4：2：1，RESP）。重氮丙二酸酯2的短波分解使用双酚（甲氧基羰基）卡宾（1）通过石英滤光片（λ > 210 nm），更可靠和有用的化学捕集阱是吡啶和环己烷，它们与1的加合物在短波照射条件下相当稳定。当需要同时监测光解过程中卡宾和氧杂环丁烯的形成时，优选将醇用于捕集1。
• Synthesis of indolizines from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and α-functionalized bromoalkanes <i>via</i> a stepwise [(5+1)−1] pathway
  作者：Bin Cheng、Xinping Zhang、Yuntong Li、Hui Li、Yixuan He、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0cc03446k

  日期：——

  The synthesis of pyridothiazines was achieved using pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and α-functionalized bromoalkanes via a formal [5+1] pathway. Further studies demonstrated that the synthesis of indolizines could be accomplished via a stepwise [(5+1)−1] pathway with unstable pyridothiazines as the transient intermediates from the same starting materials. The net transformation involves a sequence

  吡啶并噻嗪的合成是通过1,4两性离子硫醇吡啶鎓和α-官能化的溴代烷烃通过正规的[5 + 1]途径实现的。进一步的研究表明，吲哚利嗪的合成可以通过逐步[[5 + 1] -1]途径完成，其中不稳定的吡啶并噻嗪是相同原料的过渡中间体。净转化涉及一系列的成环，氧化和环收缩/脱硫过程。