N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂S
• mdl: MFCD01214389
• 分子量: 373.214
• InChiKey: MSGPJNYSAYHTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pd催化的叔磺酰胺芳基化反应合成苯甲酰化的苏丹草。

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，在钯催化下通过叔1-（甲氧羰基）甲烷磺酰胺的分子内C-芳基化作用来形成五元和六元苯甲酰化的舒马末。在α-甲苯磺酰胺衍生物的情况下，在相同条件下观察到2，3-二芳基吲哚的意外形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.187
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 苄磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pd催化的叔磺酰胺芳基化反应合成苯甲酰化的苏丹草。

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，在钯催化下通过叔1-（甲氧羰基）甲烷磺酰胺的分子内C-芳基化作用来形成五元和六元苯甲酰化的舒马末。在α-甲苯磺酰胺衍生物的情况下，在相同条件下观察到2，3-二芳基吲哚的意外形成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.187

文献信息

• Deacetylative Aryl Migration of Diaryliodonium Salts with C(sp²)–N Bond Formation toward <i>ortho</i>-Iodo <i>N</i>-Aryl Sulfonamides
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01024

  日期：2020.5.1

  An unprecedented approach of metal-free C(sp2)-N bond formation via deacetylation/intramolecular aryl migration is demonstrated with novel N-sulfonamide substituted diaryliodonium salts. The reaction provides a variety of ortho-iodo N-aryl sulfonamides. The products were employed in several coupling reactions to afford useful diarylamine scaffolds. Furthermore, the key intermediates of zwitterionic

  通过新型N-磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐证明了通过脱乙酰基/分子内芳基迁移形成无金属C（sp2）-N键的前所未有的方法。该反应提供了多种邻碘N-芳基磺酰胺。将产物用于几种偶联反应中，以提供有用的二芳基胺支架。此外，分离了两性离子碘鎓在反应中的关键中间体，并通过X射线晶体学分析进行了验证，这显示了对反应级联反应性的明确机械学见解。
• Substituent‐Controlled Regiodivergent Palladium‐Catalyzed Annulative Dearomatization of Phenols toward Skeletally Diverse Spirocyclohexadienones
  作者：Hui‐Lin Mao、Jun Yu、Yi‐Ting Shen、Qiuyun Li、Wen‐Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300674

  日期：2023.9.19

  A palladium-catalyzed intermolecular dearomative formal [4+2] annulation of phenols with propargyl electrophiles is reported, enabling substituent-controlled regiodivergent synthesis of a wide range of skeletally diverse spirocyclohexadienones with good yields. The regiodivergence could be precisely controlled by adjusting the steric hindrance of O- and N-substituents from binucleophilic substrates

  报道了一种钯催化的苯酚与炔丙基亲电子试剂的分子间脱芳香形式[4+2]成环反应，使得取代基控制的区域发散合成多种骨架多样的螺环己二烯酮具有良好的产率。通过调节双亲核底物中O - 和N - 取代基的空间位阻可以精确控制区域发散，其中具有O - 亲核位点的底物被转化为螺[色烷-4,1'-环己烷]-2',5' -dien-4'-ones 具有完全的区域选择性和 ( Z )-选择性，而N-亲核试剂能够通过不同的区域发散过程来获得螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-dien-4-ones。
• Photocatalytic Radical Cascade Dehalogenation/Carbo-cyclization/Sulfonylation Leading to Indole- and Benzofuran-Based Benzylic Sulfones
  作者：Qing-Quan Liu、Jia-Zhuo Li、Yan-Jing Wang、Yan-Ning Leng、Yu-Wen Huang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02068

  日期：2023.12.15

  This study presents a convenient approach to the synthesis of indole- and benzofuran-based benzylic sulfones using unactivated alkynes containing aryl iodides and sodium sulfinates under visible light irradiation. The procedure involves a sequential series of dehalogenation, carbo-cyclization, and radical sulfonylation. Plausible insights into the reaction mechanism are derived from control experiments

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。
• Synthesis of benzannelated sultams by intramolecular Pd-catalyzed arylation of tertiary sulfonamides
  作者：Valentin A Rassadin、Mirko Scholz、Anastasiia A Klochkova、Armin de Meijere、Victor V Sokolov

  DOI：10.3762/bjoc.13.187

  日期：——

  A new and efficient approach to five- and six-membered benzannelated sultams by intramolecular C-arylation of tertiary 1-(methoxycarbonyl)methanesulfonamides under palladium catalysis is described. In case of the α-toluenesulfonamide derivative, an unexpected formation of a 2,3-diarylindole was observed under the same conditions.

  描述了一种新的有效方法，在钯催化下通过叔1-（甲氧羰基）甲烷磺酰胺的分子内C-芳基化作用来形成五元和六元苯甲酰化的舒马末。在α-甲苯磺酰胺衍生物的情况下，在相同条件下观察到2，3-二芳基吲哚的意外形成。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Annulative Dearomatization of Phenols for Regio- and Enantioselective Synthesis of Spirocyclohexadienones
  作者：Hui-Lin Mao、Yu-Xin Wang、Xue Wang、Hai-Ying Wang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02051

  日期：2023.8.18

  A palladium-catalyzed asymmetric annulative dearomatization of phenols with butene dicarbonate is reported, enabling twofold decarboxylative allylation to regioselectively produce a range of spirocyclohexadienones with 29–95% yields and 74–99% ee. A catalytic dearomative formal [4 + 2] cyclization of 1,1′-biphenyl-2,4′-diols delivered spiro[chromane-4,1′-cyclohexane]-2′,5′-dien-4′-ones with high enantioselectivity

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。