4-bromo-N,N-diisobutyl-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-diisobutyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-4-bromo-N,N-diisobutylaniline；4-bromo-N,N-bis(2-methylpropyl)-2-nitroaniline
• 化学式: C₁₄H₂₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD19149894
• 分子量: 329.237
• InChiKey: KALFOVPLZHMDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-diisobutyl-2-nitroaniline 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、294.39 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S)-2-[4-(diisobutylamino)-3-(3-(p-tolyl)ureido)phenyl] cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BMS-978587可扩展合成的发展，其特征是环丙烷羧酸的立体定向铃木偶联。

  摘要：

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00171
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 4-溴-1-氟-2-硝基苯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到4-bromo-N,N-diisobutyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  BMS-978587可扩展合成的发展，其特征是环丙烷羧酸的立体定向铃木偶联。

  摘要：

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00171

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] INHIBITOR OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE (IDO)<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'INDOLÉAMINE-2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：INVENTISBIO INC

  公开号：WO2017139414A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I). The compounds described herein may be useful in treating a disease associated with IDO, for example, cancer or an infectious disease (e.g., viral or bacterial infectious diseases). Also, provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了式（I）的化合物。本文描述的化合物可能在治疗与IDO相关的疾病方面有用，例如癌症或传染病（例如病毒或细菌感染性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015031295A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  所公开的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017051354A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of HIV; including the prevention of the progression of AIDS and general immunosuppression.

  提供了这些化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗HIV方面的使用方法；包括预防AIDS的进展和一般免疫抑制。
• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014150646A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention. Formula (I).

  已披露的化合物可调节或抑制色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的方法。公式（I）。