3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: NCUDYTKDETUBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-3-（苯氨基）丙-2-烯-1-酮衍生物的合成作为潜在的抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列（Z） -1-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（苯氨基）丙-2-烯-1-酮衍生物，并用1 H和13表征13 C NMR，ESI-MS和HRMS。评价所有合成的化合物对HT-29，PC-3，A549和U87MG人肿瘤细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物选择性地显示出对A549癌细胞的有效生长抑制作用，并且对非癌性HaCaT细胞没有明显的毒性。一些代表性化合物的，特别是，16，22和28表现出强效的生长抑制，IC 50值在1.25–3.98μM的范围内，与标准化疗药物5-氟尿嘧啶相当或什至更好。初步的机理研究表明，这些化合物可以有效抑制A549细胞的迁移能力。流式细胞仪分析表明该化合物处理导致G2 / M细胞周期停滞。此外，这些化合物通过线粒体膜电位（DΨm）的去极化和增加的活性氧（ROS）的产生诱导A549细胞凋亡，表明它们有潜力作为癌症化学疗法发展的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可回收纳米铜铁氧体催化剂合成吡唑基亚甲基双吲哚及其抗菌性能的研究

  摘要：

  通过1,3-的反应，开发了一种新颖且环保的方法，用于合成新型3，3'-（（1，3-二苯基-1Hyrazol-4-基）亚甲基）双（1H-吲哚）衍生物二苯-1H-吡唑-4-甲醛和1H-吲哚使用低成本且可回收的纳米铜铁氧体催化剂。这种新颖的方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短，环境友好的反应介质和可循环使用的催化剂。通过H 1，C 13 NMR和质谱分析确认合成的化合物。通过五个（RO5）参数的规则测试了所有合成化合物的药物相似性或可药用性。所有化合物均显示出一种或多种违反RO5的规定。筛选化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。已发现四种合成的化合物（3a，3b，3l和3i）对人类病原菌具有显着的抗菌活性。四种化合物均显示出违反RO5的规定。关键词：吡唑基亚甲基双吲哚，纳米铁氧体铜催化剂，抗菌活性，可回收催化剂。

  DOI：

  10.13005/ojc/320540

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrazolo–triazole hybrids as cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：T. Srinivasa Reddy、Hitesh Kulhari、V. Ganga Reddy、A. V. Subba Rao、Vipul Bansal、Ahmed Kamal、Ravi Shukla

  DOI：10.1039/c5ob00842e

  日期：——

  staining, acridine orange/ethidium bromide staining, Annexin V-FITC/propidium Iodide dual staining, Rhodamine 123 staining, and carboxy-DCFDA staining. The results indicate that the compounds induce apoptosis in U87MG cells via mitochondrial pathway through up-regulation of pro-apoptotic (Bax) and down-regulation of anti-apoptotic (Bcl-2) genes. Based on these studies, three compounds 17, 23 and 29

  通过结合1,3-二苯基吡唑和三唑骨架，设计并合成了一系列吡唑-三唑杂化物，得到（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基。筛选所有合成的化合物对四种肿瘤细胞系的抗癌活性，即。HT-29（结肠），PC-3（前列腺），A549（肺）和U87MG（胶质母细胞瘤）细胞。大多数受试化合物表现出中度至在不同癌细胞有效的细胞生长抑制，特别是，该化合物17，23和29表现出对与IC这些细胞系的细胞毒性有前途50值在0.86–3.72μM的范围内。此外，使用基于细胞的分析方法（包括伤口愈合分析，流式细胞术，Hoechst染色，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V-FITC），在U87MG癌细胞中研究了这些化合物抑制细胞生长和诱导凋亡的潜在机制。 /碘化丙锭双重染色，若丹明123染色和羧基DCFDA染色。结果表明，该化合物通过上调促凋亡（Bax）和下调抗凋亡（B
• A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-2004-832809

  日期：——

  A variety of 3-aryl-4-formylpyrazoles can be easily prepared in good yields from the corresponding methyl ketones, upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethyl form­amide at room temperature. This kind of pyrazole can constitute new building blocks for combinatorial chemistry.

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• Synthesis and characterization of some novel aryl and heteroaryl chalcone derivatives of 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde for assessing their potentials as anticancer agents
  作者：Ch. Krishna Prasad、P. V. S. Machiraju

  DOI：10.1134/s1070363217090225

  日期：2017.9

  to assess their anticancer activities. The chalcone derivatives were synthesized by the Claisen condensation of 1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4 with various aryl and heteroaryl acetophenones 5a–5i by treatment with alcoholic sodium hydroxide in methanol at reflux temperature in good to excellent yields. The newly synthesized derivatives were well characterized by IR

  在本研究中，合成了一系列新的九种1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑取代的查耳酮6a – 6i衍生物，旨在评估其抗癌活性。查尔酮衍生物是通过用醇氢氧化钠处理1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-4-甲醛4与各种芳基和杂芳基苯乙酮5a - 5i的克莱森缩合反应合成的在甲醇中回流温度下，收率良好。新合成的衍生物已通过IR，NMR和HRMS光谱技术进行了很好的表征。对标题化合物进行了评估对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并基于计算机分子对接研究，使用EGFR肺蛋白筛选抗癌活性。该研究结果表明：IC 50相比的IC标准喜树碱值39-94之间的范围内微克/毫升50 47微克/毫升的值，表示大部分的合成的化合物的抗癌潜力。