2-benzyl-1-phenyl-4-pentyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenyl-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: 2-benzyl-1-phenylpent-4-yn-2-ol
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VMPNZNGIVVJURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 二苄基甲酮 在 氢化镝(DyH3) 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-benzyl-1-phenyl-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化汞存在下金属镝促进乙炔醇的高选择性合成

  摘要：

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1080/00397910008087415

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。