β-acetamido-β-(phenyl)-4-bromopropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-acetamido-β-(phenyl)-4-bromopropiophenone
• 英文别名: N-(3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)acetamide；N-[3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: YKRVEXIJWYDWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-acetamido-β-(phenyl)-4-bromopropiophenone 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到rac-((4R,5S)-4-bromophenyl)(2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Trisubstituted 2-Oxazolines via Dehydrogenative Cyclization of β-Amino Arylketones

  摘要：

  An electrochemically intramolecular functionalization of C-(sp(3))-H bonds with masked oxygen nucleophiles was developed. With IU as the catalyst and electrolyte, diverse trisubstituted 2-oxazolines were constructed in good to excellent yields. This newly developed electrochemical dehydrogenalive approach features external oxidant-free and additive-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00165
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 乙腈 、 (1-(4-bromophenyl)ethoxy)trimethylsilane 在 硫酸 、 silica gel 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到β-acetamido-β-(phenyl)-4-bromopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Khodaei, Mohammad Mehdi; Khosropour, Ahmad Reza; Fattahpour, Pyman, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 682 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones and Esters Using Aluminum Chloride as an Inexpensive and Green Catalyst
  作者：Zolfigol Mohammad Ali、Khazaei Ardeshir、Mokhlesi Mohammad、Zare Abdolkarim、Safaiee Maliheh、Derakhshan-Panah Fatemeh、Keypour Hassan、Ali Dehghani-Firouzabadi Ahmad、Merajoddin Maria

  DOI：10.1002/cjoc.201180460

  日期：2012.2

  Aluminum chloride (AlCl3) efficiently catalyzes one‐pot multicomponent condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with aldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford β‐acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, by this synthetic method, some novel β‐acetamido ketones and esters (i.e. one complex structure)

  氯化铝（AlCl 3）有效地催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与醛，乙腈和乙酰氯的单锅多组分缩合反应，从而以高产率，优异的产率和相对较短的反应时间提供β-乙酰胺基酮或酯衍生物。此外，通过这种合成方法，制备了一些新型的β-乙酰氨基酮和酯（即一个复杂的结构）。
• Solid-supported sulfonic acid-containing catalysts efficiently promoted one-pot multi-component synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：MOHAMMAD ALI ZOLFIGOL、ARDESHIR KHAZAEI、ABDOLKARIM ZARE、MOHAMMAD MOKHLESI、TAHEREH HEKMAT-ZADEH、ALIREZA HASANINEJAD、FATEMEH DERAKHSHAN-PANAH、AHMAD REZA MOOSAVI-ZARE、HASSAN KEYPOUR、AHMAD ALI DEHGHANI-FIROUZABADI、MARIA MERAJODDIN

  DOI：10.1007/s12039-011-0210-4

  日期：2012.3

  glycol-6000 (PEG-OSO3H) efficiently catalysed one-pot multi-component condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with arylaldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford the corresponding β-acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, in this work, some novel β-acetamido carbonyl compounds (i.e., one complex structure)

  二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）有效催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与芳醛，乙腈和乙酰氯的一锅多组分缩合反应，得到相应的β-乙酰氨基酮或酯衍生物的收率高至优异，而且反应时间相对较短。而且，在这项工作中，合成了一些新颖的β-乙酰氨基羰基化合物（即一个复杂的结构）。 二氧化硅官能化的磺酸（SFSA）和硫酸改性的聚乙二醇-6000（PEG-OSO 3 H）可有效催化一锅多组分合成β-乙酰胺基酮或酯衍生物，且收率高，反应时间短。
• Recyclable Magnetic Copper Ferrite Nanoparticle Catalyzed One-pot Four-component Dakin-West Reaction: Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Hamid Saeidian、Zahra Eraghi、Hamed Naseri、Saleh Vahdati Khajeh、Leila Ahmadi

  DOI：10.2174/1570178614666170726124823

  日期：2018.6.13

  CuFe2O4 nanoparticles were prepared by co-precipitation method. After the characterization of nanoparticles by XRD, SEM, EDS and TEM, their catalyst activity was investigated in the synthesis of β-acetamido ketones. CuFe2O4 nanoparticles were introduced as a recyclable, inexpensive and nontoxic catalyst in a four-component reaction of aromatic aldehydes, enolizable aromatic ketones, acetyl chloride

  采用共沉淀法制备了CuFe2O4纳米粒子。通过XRD，SEM，EDS和TEM对纳米粒子进行表征，研究了其在β-乙酰氨基酮合成中的催化活性。在室温下，将CuFe2O4纳米颗粒作为可回收，廉价且无毒的催化剂引入芳族醛，可烯化的芳族酮，乙酰氯和乙腈的四组分反应中。
• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。