5-hydroxy-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatriene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatriene-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one；1,7-Bis(2,3-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one；1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: KPEFKPXPCHCNDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到5-hydroxy-1,7-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatriene-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于姜黄素的荧光探针以检测Aβ原纤维

  摘要：

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.002

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of curcumin-based fluorescent probes to detect Aβ fibrils
  作者：Taki Sato、Mayumi Hotsumi、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.002

  日期：2018.12

  instead of non-inhibition of amyloid β fibrils. The development of new curcumin analogue, Me-CUR (9), as fluorescent switchable probe to detect amyloid β fibrils is described. Me-CUR (9) shows excellent fluorescence, especially higher than ThT (4), in the presence of amyloid β fibrils. These results suggest that Me-CUR (9) can become a useful in vitro amyloid fluorescence sensor for diagnosis of Alzheimer’s

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。