tert-butyl (amino(4-((8-(1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-1-yl)methyl)phenyl)methylene)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (amino(4-((8-(1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-1-yl)methyl)phenyl)methylene)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (NZ)-N-[amino-[4-[[8-[1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]benzimidazol-1-yl]methyl]phenyl]methylidene]carbamate
• 化学式: C₃₃H₄₂N₆O₃
• 分子量: 570.735
• InChiKey: IQOBXOFWCZUJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl (amino(4-((8-(1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopentyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-1-yl)methyl)phenyl)methylene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型非肽凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成评估

  摘要：

  （（1,2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-1-基）甲基）benzimida-酰胺（ - 4十衍生物I-1 〜I-2 ，II -1〜II-8 ）设计，合成并评价了对人凝血酶的抑制作用。化合物II-7（IC 50  = 82.8纳米），这表明所测试的化合物中最强的凝血酶的抑制活性，被选为铅化合物，和10氨基甲酸酯衍生物（II-9A〜II-13A，II-9B〜II- 12b，II-14制备）并评估其抗凝活性。结果表明，大多数测试化合物对凝血酶诱导的血小板凝集具有一定程度的抑制作用，其中化合物II-11a（IC 50  = 8.16μM）和II-14（IC 50  = 1.95μM）显示出更好的抗凝血作用。-血小板凝集活性高于其他。在体内对大鼠静脉血栓形成模型的实验结果还证明化合物II-11A和II-14可显著降低以剂量-响应方式血栓形成。值得指出的是，化合物II-14的效力增强可能是体内水解产生的2-羟甲基-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.012