N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂
• 分子量: 385.466
• InChiKey: QRLGMUBGYJCFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑基乙二酰胺作为抗癌和抗菌药物的合成与生物学评价†

  摘要：

  设计了一个新的24种咔唑基乙二酰胺14a–x的库，并在HATU作为偶联剂的条件下，在微波辐射下，由乙二酸和芳胺合成了乙醛酸和芳胺。评价了合成的咔唑基乙二酰胺的体外抗癌和抗菌活性。在合成的咔唑基乙二酰胺中，化合物14l和14q对乳腺癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为9.3和9.8μM。此外，对咔唑基乙二酰胺的胱天蛋白酶3测定表明这些化合物在Jurkat细胞中诱导了凋亡性细胞死亡。此外，一些合成咔唑基乙醛酰胺14克，14k，14l和14n表现出与氯霉素相当或更高的针对所选细菌菌株的抗菌活性（MIC = 8–16μgmL -1）。

  DOI：

  10.1039/c5ra27175d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel carbazolyl glyoxamides as anticancer and antibacterial agents
  作者：Venkataramana Reddy P O、Mukund P. Tantak、Reyna Valdez、Rajnish Prakash Singh、Okram Mukherjee Singh、Rachna Sadana、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c5ra27175d

  日期：——

  designed and synthesized from glyoxalic acids and arylamines in the presence of HATU as a coupling reagent under MW irradiation. The synthesized carbazolyl glyoxamides were evaluated for their in vitro anticancer and antibacterial activities. Of the synthesized carbazolyl glyoxamides, compounds 14l and 14q exhibited the most potent cytotoxicity towards a breast cancer cell line with IC50 values of 9

  设计了一个新的24种咔唑基乙二酰胺14a–x的库，并在HATU作为偶联剂的条件下，在微波辐射下，由乙二酸和芳胺合成了乙醛酸和芳胺。评价了合成的咔唑基乙二酰胺的体外抗癌和抗菌活性。在合成的咔唑基乙二酰胺中，化合物14l和14q对乳腺癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为9.3和9.8μM。此外，对咔唑基乙二酰胺的胱天蛋白酶3测定表明这些化合物在Jurkat细胞中诱导了凋亡性细胞死亡。此外，一些合成咔唑基乙醛酰胺14克，14k，14l和14n表现出与氯霉素相当或更高的针对所选细菌菌株的抗菌活性（MIC = 8–16μgmL -1）。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of 2-(carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide analogues as a new class of potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：S.N.C. Sridhar、George Ginson、P.O. Venkataramana Reddy、Mukund P. Tantak、Dalip Kumar、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.031

  日期：2017.1

  A series of twenty four 2-(carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide analogues were synthesized, characterized and evaluated for their pancreatic lipase (PL) inhibitory activity. Porcine PL was used against 4-nitrophenyl butyrate (method A) and tributyrin (methods B and C) as substrates during the PL inhibition assay. Compounds 7e, 7f and 7p exhibited potential PL inhibitory activity (IC50 values of 6.31, 8.72

  合成了一系列二十四个2-（咔唑-3-基）-2-氧乙酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶（PL）的抑制活性。在PL抑制试验中，猪PL被用作丁酸4-硝基苯酯（方法A）和三丁酸甘油酯（方法B和C）的底物。化合物7e，7f和7p表现出潜在的PL抑制活性（方法A中的IC 50值分别为6.31、8.72和9.58μM；方法50中的X i50分别为21.85、21.94和26.2）。此外，7e，7f和7p的抑制动力学使用方法A对PL的抗性揭示了其竞争性抑制作用。比较方法B和方法C中前三种化合物的抑制曲线，提供了化合物与PL的Ser 152共价键合的初步思路。化合物7a – x分子对接至人类PL的活性位点（PDB ID：1LPB）的分子对接研究与体外结果一致，并强调了与Ser 152可能形成共价键，以及与盖结构域的疏水相互作用。7e与PL配合物的分子动力学模拟，进一步证实了芳香族基团在稳定配体（RMS