2-methyl-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
• 英文别名: 2-Methyl-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine；2-methyl-10-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: OVGHRQJSHRGVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-methyl-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  溴化锂催化通过 Friedlander 杂环化反应简单有效地合成一些新型取代喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的溴化锂存在下，邻氨基芳基酮与 α-亚甲基酮缩合，使用 Friedlander 杂环化反应以高产率提供相应的稠环喹啉。该反应在环境温度下进行，可在 1.5-2 小时内得到产物。

  DOI：

  10.1080/00397910701575871

文献信息

• LiBr‐Catalyzed Simple and Efficient Synthesis of Some Novel Substituted Quinolines via Friedlander Heteroannulation Reaction
  作者：M. A. Päsha、K. A. Mahammed、V. P. Jayäshankara

  DOI：10.1080/00397910701575871

  日期：2007.11

  method has been developed for the condensation of o‐aminoaryl ketones with α‐methylene ketones in the presence of catalytic amounts of LiBr to afford the corresponding fused cyclic quinolines in high yield using the Friedlander heteroannulation reaction. The reaction works at ambient temperature to give the products within 1.5–2 h.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的溴化锂存在下，邻氨基芳基酮与 α-亚甲基酮缩合，使用 Friedlander 杂环化反应以高产率提供相应的稠环喹啉。该反应在环境温度下进行，可在 1.5-2 小时内得到产物。
• Pasha; Jayashankara; Mahammed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1160 - 1164
  作者：Pasha、Jayashankara、Mahammed

  DOI：——

  日期：——
• Effective water mediated green synthesis of polysubstituted quinolines without energy expenditure
  作者：P. Gopi、S. Sarveswari

  DOI：10.1007/s00706-016-1826-3

  日期：2017.6

  AbstractThis study explores a green methodology for the synthesis of polysubstituted quinolines through Friedländer annulation using water as a solvent. To evaluate the viability of this methodology, results obtained were compared with methods involving the usage of energy, such as mechanical stirring, heating, microwave irradiation, and solvent free heating reaction. To demonstrate the efficiency

  摘要这项研究探索了一种绿色方法学，该方法通过使用水作为溶剂的弗里德兰德环化法合成多取代喹啉。为了评估该方法的可行性，将获得的结果与涉及能源使用的方法进行了比较，例如机械搅拌，加热，微波辐射和无溶剂加热反应。为了证明该方法的效率和一致性，已使用该方案进行了批量反应，并合成了许多喹啉衍生物，并通过1 H，13 C NMR，熔解范围和HR-MS对其进行了表征。 图形概要