(4-methoxyphenyl)(4-phenylquinolin-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(4-phenylquinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(4-phenyl-3-quinolinyl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(4-phenylquinolin-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: NDAJMSCDVKHDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基二苯甲酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(4-methoxyphenyl)(4-phenylquinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进的邻氨基芳基酮和烯胺酮合成4-取代的3-芳基喹啉的Friedländer型

  摘要：

  通过容易获得的邻氨基芳基酮和烯胺酮的弗里德兰德型反应，开发了一种实用的合成4-取代的3-芳基喹啉的方法。在ZnCl 2的存在下，反应平稳进行，以中等至良好的产率提供具有各种官能团的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.087

文献信息

• ZnCl2-promoted Friedländer-type synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines from o-aminoaryl ketones and enaminones
  作者：Laichun Luo、Zongbao Zhou、Jiayi Zhu、Xue Lu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.087

  日期：2016.11

  A practical synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines via Friedländer-type reaction from readily available o-aminoaryl ketones and enaminones was developed. In the presence of ZnCl2, the reaction proceeded smoothly affording the desired products with various functional groups in moderate to good yields.

  通过容易获得的邻氨基芳基酮和烯胺酮的弗里德兰德型反应，开发了一种实用的合成4-取代的3-芳基喹啉的方法。在ZnCl 2的存在下，反应平稳进行，以中等至良好的产率提供具有各种官能团的所需产物。
• 一种3-酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106749020B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种3‑酰基喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明简单高效，操作方便，条件温和且底物适用范围广。
• Chemoselective Synthesis of N-Arylenaminones and 3-Aroylquinolines by Synergistic Control of Temperature and Amount of Catalyst
  作者：Fuchao Yu、Pan Zhou、Biao Hu、Kairui Rao、Lingdan Li、Jiao Yang、Chuanzhu Gao、Fengping Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590950

  日期：2018.3

  An efficient and practical method has been developed for the divergent synthesis of N-arylenaminones and 3-aroylquinolines from 2-aminoaryl ketones and N,N-dimethylenaminones in the presence of 4-toluenesulfonic acid through synergistic control of the temperature and amount of catalyst. Furthermore, gram-scale synthesis and synthetic applications have been evaluated. Features of this protocol include controllable results, mild conditions, good functional-group tolerance, operational simplicity, and excellent yields.

  已经开发出一种高效实用的方法，通过温度和催化剂量的协同控制，在4-甲苯磺酸存在下，从2-氨基芳基酮和N,N-二甲基亚胺酮合成N-芳基氨酮和3-芳酰喹啉。此外，还评估了克制级别合成和合成应用。该方案的特点包括可控的结果、温和的条件、良好的官能团容忍性、操作简单和出色的产率。