3-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: YRQWKGZOIKRLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Wang, Junquan; Henderson, Scott A., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 8, p. 1567 - 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrrole and Indole Derivatives through Carbometallation of Lithiated Double Bonds
  作者：Francisco J. Fañanás、Alejandro Granados、Roberto Sanz、José M. Ignacio、José Barluenga

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2896::aid-chem2896>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  derived from bis(2-bromoallyl)amines undergo intramolecular carbometallation of a lithiated double bond, giving dilithiated dihydropyrroles. The cyclizations are promoted by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Reaction of these intermediates with electrophiles allows the preparation of some new fused and nonfused five-membered functionalized heterocycles. Although 2-lithioallylamines do

  衍生自双（2-溴烯丙基）胺的双（2-硫代烯丙基）胺经过锂化双键的分子内碳金属化反应，生成二锂化的二氢吡咯。N，N，N′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）促进了环化。这些中间体与亲电试剂的反应允许制备一些新的稠合和非稠合的五元官能化杂环。尽管2-硫代烯丙胺不经历分子间碳金属化，但通过其铜或锆衍生物获得二聚产物。最后，将该新反应应用于2-硫代-N-（2-硫代烯丙基）苯胺产生了3-硫代甲基吲哚衍生物，其通过与亲电试剂反应转化为官能化的吲哚衍生物。