6-chloro-2-methoxy-N-(4-methylbenzyl)acridin-9-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxy-N-(4-methylbenzyl)acridin-9-amine
• 英文别名: 6-chloro-2-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methyl]acridin-9-amine
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O
• 分子量: 362.859
• InChiKey: RWIZHVXZPSMXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-2-methoxy-N-(4-methylbenzyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  9-苄氨基-6-氯-2-甲氧基-啶衍生物作为有效的DNA结合配体和拓扑异构酶II抑制剂的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列9-苄基氨基a啶衍生物，作为我们对discovery啶抗肿瘤剂的发现的扩展。这些a啶化合物中的大多数显示出良好的抗增殖活性，并且在低微摩尔范围内具有IC 50值，并研究了结构-活性关系。Topo I和II介导的弛豫研究表明，我们所有的化合物在100μM时均显示出强大的Topo II抑制活性，而只有四个化合物表现出中等的Topo I抑制活性。典型的化合物8p可以有效地穿透A549癌细胞。化合物8p可以插入双链DNA结构内并引起DNA损伤。此外，化合物8p 可以通过胱天蛋白酶依赖性内在途径诱导A549细胞凋亡，并使A549细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.066

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 9-benzylamino-6-chloro-2-methoxy-acridine derivatives as potent DNA-binding ligands and topoisomerase II inhibitors
  作者：Wei Zhang、Bin Zhang、Wei Zhang、Ti Yang、Ning Wang、Chunmei Gao、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.066

  日期：2016.6

  acridine derivatives were synthesized as an extension of our discovery of acridine antitumor agents. Most of these acridine compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low micromole range and structure-activity relationships were studied. Topo I- and II- mediated relaxation studies suggested that all of our compounds displayed strong Topo II inhibitory activity at 100 μM

  合成了一系列9-苄基氨基a啶衍生物，作为我们对discovery啶抗肿瘤剂的发现的扩展。这些a啶化合物中的大多数显示出良好的抗增殖活性，并且在低微摩尔范围内具有IC 50值，并研究了结构-活性关系。Topo I和II介导的弛豫研究表明，我们所有的化合物在100μM时均显示出强大的Topo II抑制活性，而只有四个化合物表现出中等的Topo I抑制活性。典型的化合物8p可以有效地穿透A549癌细胞。化合物8p可以插入双链DNA结构内并引起DNA损伤。此外，化合物8p 可以通过胱天蛋白酶依赖性内在途径诱导A549细胞凋亡，并使A549细胞停滞在G2 / M期。