5,5-dibenzyl-2-methoxycarbonyl-5-pentanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dibenzyl-2-methoxycarbonyl-5-pentanolide
• 英文别名: methyl 6,6-dibenzyl-2-oxooxane-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: CRPVZHZLKZREFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 、 二苄基甲酮 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5,5-dibenzyl-2-methoxycarbonyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  碘化可促进环丙烷-1,1-二羧酸酯的还原性开环反应。由羰基化合物和1,1-二羧酸二甲酯环丙烷合成取代的5-戊二醇

  摘要：

  在三（二苯甲酰基-甲碘基）铁（III）存在下，环碘-1,1-二羧酸二甲酯很容易与碘化sa（II）进行还原性开环反应。产生的有机sa中间体被脂族酮捕获，得到5，5-二取代的2-甲氧基羰基-5-戊醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80123-1