原苯甲酸三甲酯 | 707-07-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 原苯甲酸三甲酯
• 中文别名: 三甲基临苯甲酸；三甲基正甲酸盐；原苯甲酸三甲脂
• 英文名称: Trimethyl orthobenzoate
• 英文别名: orthobenzoic acid trimethyl ester；(trimethoxymethyl)benzene；trimethoxymethylbenzene
• CAS: 707-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00008474
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IECKAVQTURBPON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C/7 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.061 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  180 °F
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在充满干燥惰性气体的容器中，并置于阴凉、干燥处，避免接触湿气和水分。应远离氧化剂。

SDS

原苯甲酸三甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Trimethyl Orthobenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 原苯甲酸三甲酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 707-07-3
俗名： Orthobenzoic Acid Trimethyl Ester , α,α,α-Trimethoxytoluene , Methyl
Orthobenzoate
分子式： C10H14O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 115 °C/3.3kPa
闪点： 82°C
爆炸特性
原苯甲酸三甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.07
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
原苯甲酸三甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

原苯甲酸三甲酯在常温常压下为无色透明液体，易溶于有机溶剂，并具有羧酸酯类的化学通性。

应用

原苯甲酸三甲酯可用作药物分子和有机合成中间体。它是临床上用于治疗特发性肺纤维化的药物分子尼达尼布的合成中间体。

制备

将苯基苯甲酰胺衍生物（44.3 mmol）与三氟甲磺酸甲酯（52.5 mmol，5.93 mL）溶解于干燥的二氯甲烷（20 mL）中，并搅拌反应溶液18小时。随后加入无水乙醚（70 mL），以获得苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐；通过倾析分离得到该盐。用无水乙醚（10 mL）洗涤盐，并重新溶解于二氯甲烷（20 mL）中。将混合物冷却至0°C，再用甲醇钠溶液处理反应混合物。在室温下搅拌10分钟后，蒸发溶剂即可获得与三氟甲磺酸盐混合的粗苯胺缩醛。将该混合物溶解于己烷（150-200 mL）中并过滤除去盐，然后真空除去溶剂。用冰醋酸（3.4 mL）处理溶解在无水甲醇（35 mL）中的缩醛，并再用甲醇钠溶液处理反应混合物，在室温下搅拌15分钟；随后加入K2CO3（3 g），蒸发溶剂，向反应混合物中加入乙醚和水以分离有机层。真空除去溶剂后可获得粗原酸酯。

在减压蒸馏条件下纯化粗品：在0.1 mmHg下，从25-30°C获得N-甲基苯胺，在90-100°C下获得最终的原苯甲酸三甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  来自 Aril Monoazines 与碱反应的光致产物

  摘要：

  用甲醇钠处理苄基单嗪得到 5-甲氧基-1,2,5-三苯基-3,4-二氮杂-2,4-戊二烯-1-酮 (2), 5-苯甲酰基-4,5-二氢-3 ,4,5-triphenylpyrazol-4-ol (3) 和简单的裂解产物。化合物3水解为3,4,5-三苯基吡唑和苯甲酸。它是向光性的，在暴露于阳光下时可逆地转化为红色产物，该产物很容易自氧化为苄基单嗪。对苯甲醚单嗪和对甲苯基单嗪与甲醇钠反应会形成类似的光致产物。通过裂解为 α-酮亚胺阴离子，然后将它们二聚化，可以将吖嗪还原为光致产物；这种途径也可以解释裂解产物的形成。或者，可以通过氢化物或电子转移进行还原；通过观察到用叔丁醇钾处理对甲苯里单嗪也得到相应的光致产物，确定了氢化物转移不一定涉及。它是提议...

  DOI：

  10.1139/v74-494
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 原苯甲酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  原酸酯的灵活Pinner制备方法：原苯甲酸三甲酯的模型实例

  摘要：

  在没有额外的情况下 溶剂，通过Pinner反应，实现了用于合成三甲基原酸酯的新方法。在5°C下，脂族和芳族的反应腈 （RCN； R = Et，Bu，Ph），其中有适度的过量 甲醇气态HCl收率很高（> 90％），得到相应的亚氨酸盐酸盐[RC（NH）OR'·HCl]。在25–65°C时，亚氨酸烷基酯盐的甲醇分解提供了原丙酸三甲酯和戊酸，而仅观察到了痕量原苯甲酸三甲酯（TMOB）。但是，芳香盐酸盐可以很容易地转化为磷酸氢盐[PhC（NH）OR'·H 3 PO 4 ]，然后与之进行选择性（> 80％）反应甲醇以62％的分离产率生产TMOB。从此开始，TMOB的空前Pinner型合成成为可能苄腈而不是剧毒 三氯甲基苯。总体而言，在安全性和过程强化方面取得了显着改善。

  DOI：

  10.1039/c3gc40774h
• 作为试剂：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 原苯甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (9H-氟-9-基)甲基哌啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下原酸酯在氨基甲酸酯保护的氨基醇的环脱水中的作用

  摘要：

  摘要 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588750

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Kinetics of the Reactions of Methoxybenzylidene Meldrum's Acid with Thiolate Ions, Alkoxide Ions, OH^-, and Water in Aqueous DMSO. Detection and Kinetic Characterization of the S_NV Intermediate
  作者：Claude F. Bernasconi、Rodney J. Ketner、Xin Chen、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja9743102

  日期：1998.8.1

  intermediate cannot be observed; it is shown that this is the result of the intermediate rapidly breaking down to products by a pathway not available in the reactions with the thiolate or alkoxide ions. Comparison of structure−reactivity data for the reactions of 5-OMe with those of benzylidene Meldrum's acid (5-H) and β-methoxy-α-nitrostilbene (4-OMe) reveal a complex interplay of steric effects, π-donor and

  甲氧基亚苄基 Meldrum 酸 (5-OMe) 的亲核乙烯基取代 (SNV) 反应遵循涉及四面体中间体的常见两步机制。使用硫醇盐和醇盐离子，这种中间体被证明可以积累到可检测的水平，详细的动力学研究可以确定各个基本步骤的速率常数。以OH-为亲核试剂，不能观察到中间体；结果表明，这是中间体通过与硫醇盐或醇盐离子反应中不可用的途径迅速分解为产物的结果。5-OMe 与亚苄基 Meldrum 酸 (5-H) 和 β-甲氧基-α-硝基二苯乙烯 (4-OMe) 反应的结构-反应性数据的比较揭示了空间效应的复杂相互作用，
• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• 1,2 diarylbenzimdazoles and their pharmaceutical use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020006948A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Benzimidazoles of general formula I 1 and the use of benzimidazole derivatives for the production of pharmaceutical agents for treatment and prophylaxis of diseases that are associated with a microglia activation are described.

  通用公式I的苯并咪唑及其衍生物的使用用于生产与微胶质细胞活化相关的疾病的药物制剂，用于治疗和预防这些疾病。
• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。

表征谱图