3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)hydrazone)pentan-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)hydrazone)pentan-2,4-dione
• 英文别名: pentane-2,3,4-trione-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylhydrazone)；Pentan-2,3,4-trion-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylhydrazon)；3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: DSUSGJCRDYBIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)hydrazone)pentan-2,4-dione 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-azobis(3,5-dimethyl-1H-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  C₂H₂/CO₂ Separation with a Chain‐Type Zn Pyrazolate MOF

  摘要：

  摘要 利用微晶电子衍射技术合成了一种新型 Zn 双吡唑烷金属有机框架 (MOF)--Zn(azbpz)（azbpz2-=4,4′-偶氮双(3,5-二甲基吡唑烷)），并对其进行了结构表征。该框架包含链式二级构建单元，由吡唑烷基桥接的四面体 Zn2+ 离子组成，从而形成内衬甲基和偶氮官能团的客体可进入通道。测量了 CO2、C2H2、C2H4、C2H6、C3H6 和 C3H8 气体吸附等温线，以研究 Zn（azbpz）作为吸附剂选择性分离二元气体混合物的潜力。数据显示了乙炔对二氧化碳的选择性吸附，而柱突破实验则证明了 Zn（azbpz）在分离 C2H2/CO2 方面的良好性能。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300548
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazolyl)hydrazone)pentan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由单去质子化的4,4'-偶氮双（3,5-二甲基-1H-吡唑）配体构建的二维锌配位聚合物

  摘要：

  以吡唑-吡唑酸酯配体形式单去质子化的4,4'-偶氮双（3,5-二甲基-1H-吡唑）（H 2 azbpz）与锌（II）一起组装成二维配位聚合物[锌（Hazbpz）NO 3 ] ·与1.25DMF SQL -一个拓扑中，由双核锌{构成2（μ-PZ）2（HPZ）2 } 2+次级建筑物单元。该μ 3 -配位体的桥接模式是类似于桥接为4-（4-吡啶基）pyrazolates配体观察到的模式。除去DMF溶剂分子后，乙醇最多可吸收276 mg · g –1在S形吸附等温线中p / p 0 = 0.9，对应于每个[Zn（Hazbpz）NO 3 ]公式单元两个乙醇分子。脱附等温线表明，只有一种EtOH脱附直至p / p 0 = 0.4，而另一种则保持氢键结合在骨架中，直到非常低的压力为止。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800286

文献信息

• Morgan; Ackerman, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1315
  作者：Morgan、Ackerman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and evaluation of antituberculosis activity of some hydrazones
  作者：B. Koçyiğit Kaymakçıoğlu、S. Rollas

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01255-7

  日期：2002.7

  Several new hydrazone derivatives were prepared by the reaction of some active hydrogen compounds with the diazonium salts of 4-amino-3,5-di/1,3,5-trimethylpyrazoles at 0-5 degrees C. Structures of the new substances were confirmed using UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and EI-mass spectral data. In vitro antituberculosis activity of these compounds were tested on Mycobacterium tuberculosis H37Rv at 6.25 microg/ml. Both hydrazone products, ethyl 2-[(3,5-dimethylpyrazole-4-yl)hydrazono]-3-oxobutyrate (3d) and methyl 2-[(3,5-dimethylpyrazole-4-yl)hydrazono]4-methoxy-3-oxobutyrate (3e) showed 29 and 28% inhibition against M. tuberculosis, respectively.
• A 2D Zinc Coordination Polymer Built from the Mono-deprotonated 4,4′-Azobis(3,5-dimethyl-1H-pyrazole) Ligand
  作者：Simon Millan、Beatriz Gil-Hernández、Emrah Hastürk、Alexa Schmitz、Christoph Janiak

  DOI：10.1002/zaac.201800286

  日期：2018.11.15

  mono‐deprotonated form as a pyrazole‐pyrazolate ligand was assembled together with zinc(II) into the two‐dimensional coordination polymer [Zn(Hazbpz)NO3]·1.25DMF with sql‐a topology, constituted by the dinuclear Zn2(μ‐pz)2(Hpz)2}2+ secondary building unit. The μ3‐ bridging mode of the ligand is in analogy to bridging modes observed for 4‐(4‐pyridyl)pyrazolates ligands. After the removal of the DMF

  以吡唑-吡唑酸酯配体形式单去质子化的4,4'-偶氮双（3,5-二甲基-1H-吡唑）（H 2 azbpz）与锌（II）一起组装成二维配位聚合物[锌（Hazbpz）NO 3 ] ·与1.25DMF SQL -一个拓扑中，由双核锌构成2（μ-PZ）2（HPZ）2 } 2+次级建筑物单元。该μ 3 -配位体的桥接模式是类似于桥接为4-（4-吡啶基）pyrazolates配体观察到的模式。除去DMF溶剂分子后，乙醇最多可吸收276 mg · g –1在S形吸附等温线中p / p 0 = 0.9，对应于每个[Zn（Hazbpz）NO 3 ]公式单元两个乙醇分子。脱附等温线表明，只有一种EtOH脱附直至p / p 0 = 0.4，而另一种则保持氢键结合在骨架中，直到非常低的压力为止。
• C₂H₂/CO₂ Separation with a Chain‐Type Zn Pyrazolate MOF
  作者：Grant Berkbigler、Qiao Liu、Nicole Hoefer、Yi Xie、Jordon S. Hilliard、David W. McComb、Casey R. Wade

  DOI：10.1002/ejic.202300548

  日期：2024.1.2

  A novel Zn dipyrazolate metal‐organic framework (MOF), Zn(azbpz) (azbpz²⁻=4,4′‐azobis(3,5‐dimethylpyrazolate), has been synthesized and structurally characterized using micro‐crystal electron diffraction. The framework contains chain‐type secondary building units comprised of tetrahedral Zn²⁺ ions bridged by pyrazolate groups, resulting in guest‐accessible channels lined with methyl and azo functional groups. CO₂, C₂H₂, C₂H₄, C₂H₆, C₃H₆, and C₃H₈ gas adsorption isotherms were measured to investigate the potential of Zn(azbpz) as an adsorbent for selective separation of binary gas mixtures. The data reveal selective adsorption of acetylene over CO₂, and column breakthrough experiments demonstrate good performance for C₂H₂/CO₂ separation.

  摘要 利用微晶电子衍射技术合成了一种新型 Zn 双吡唑烷金属有机框架 (MOF)--Zn(azbpz)（azbpz2-=4,4′-偶氮双(3,5-二甲基吡唑烷)），并对其进行了结构表征。该框架包含链式二级构建单元，由吡唑烷基桥接的四面体 Zn2+ 离子组成，从而形成内衬甲基和偶氮官能团的客体可进入通道。测量了 CO2、C2H2、C2H4、C2H6、C3H6 和 C3H8 气体吸附等温线，以研究 Zn（azbpz）作为吸附剂选择性分离二元气体混合物的潜力。数据显示了乙炔对二氧化碳的选择性吸附，而柱突破实验则证明了 Zn（azbpz）在分离 C2H2/CO2 方面的良好性能。