N-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetamide
• 英文别名: 1-(acetylamino)-2-phenylindole；1-acetamido-2-phenylindole；N-(2-phenylindol-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: PHQPITBFFQIGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 1-乙酰基-2-苯基肼 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 2-乙酰基-1-芳基肼与锍叶立德的 C-H 环化：2-芳基吲哚的合成

  摘要：

  通过芳基肼与锍叶立德的分子间 C-H 环化，实现了Rh( III ) 催化的 2-芳基吲哚衍生物的有效合成。各种具有锍叶立德的 2-乙酰基-1-芳基肼以令人满意的收率转化为 2-芳基吲哚。还观察到这种转化的优异选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ra07701a

文献信息

• [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016054807A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention is directed to substituted indole compounds of formula (I) which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, adisease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、疾病、紊乱、损伤或与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病或紊乱方面具有用处。
• 一种1-氨基吲哚衍生物的合成方法
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN109467528B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种1‑氨基吲哚类化合物的制备方法，其具体包括：酰基苯肼衍生物与硫叶立德化合物通过铑催化剂进行催化环化反应形成相应的1‑氨基吲哚类化合物。本发明可获得现有合成方法中很难合成的1‑氨基吲哚衍生物，如3位上H取代的1‑氨基吲哚衍生物，且无需采用重氮化合物等存在安全隐患的原料，其原料易得、安全，合成步骤简单，可获得多种类的1‑氨基吲哚衍生物。
• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Arylhydrazines with Sulfoxonium Ylides To Synthesize 2-Arylindoles
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01815

  日期：2019.10.18

  A rhodium-catalyzed redox-neutral reaction of arylhydrazines with sulfoxonium ylides to construct 2-arylindole derivatives in one pot has been developed. The transformation proceeds efficiently under mild conditions and involves tandem C-H activation and an intramolecular dehydration annulation sequence, providing a straightforward pathway to access pharmaceutically and biologically valuable 1-aminoindole

  已开发出铑催化的芳基肼与次硫酸yl鎓盐的氧化还原中性反应，以在一个罐中构建2-芳基吲哚衍生物。该转化在温和条件下有效进行，并涉及串联CH活化和分子内脱水环化序列，为获得药学和生物学上有价值的1-氨基吲哚衍生物提供了直接途径。
• ——
  作者：T. A. Prikhodko、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1023/a:1014071226473

  日期：——

  Procedures for the preparation of 3-substituted 1H- and 2H-indazoles and 2-substituted indoles were developed based on cross-coupling of o-iodoarylhydrazines with copper acetylenides in pyridine or dimethylforamide. An alternative procedure for the synthesis of 3-substituted 1H-indazoles involves cyclocondensation of (2-chloroaryl)acetylenes with hydrazine hydrate in butanol.
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides: synthesis of 2-arylindoles
  作者：He Li、Ye Lu、Xinxin Jin、Shuang Sun、Limei Duan、Jinghai Liu

  DOI：10.1039/d0ra07701a

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of 2-arylindole derivatives via intermolecular C–H annulation of arylhydrazines with sulfoxonium ylides was accomplished. A variety of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides were converted into 2-arylindoles in satisfactory yields. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were also observed.

  通过芳基肼与锍叶立德的分子间 C-H 环化，实现了Rh( III ) 催化的 2-芳基吲哚衍生物的有效合成。各种具有锍叶立德的 2-乙酰基-1-芳基肼以令人满意的收率转化为 2-芳基吲哚。还观察到这种转化的优异选择性和良好的官能团耐受性。