(R)-diisopropyl (hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-diisopropyl (hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: (R)-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-phenanthren-9-ylmethanol
• 化学式: C₂₁H₂₅O₄P
• 分子量: 372.401
• InChiKey: CISWQGSDIVSVEP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl trimethylsily phosphite 、 9-甲醛菲 在 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到(R)-diisopropyl (hydroxy(phenanthren-9-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称阿布拉莫夫反应

  摘要：

  描述了第一催化对映选择性阿布拉莫夫反应。该工艺基于手性二磺酰亚胺催化剂的利用，可有效避免金属基催化剂遇到的困难。合成了几种功能化的α-羟基膦酸酯，收率高，对映体比例高达> 99：1。该方法显示出可扩展性，并且在温和的反应条件下可以使用多达1 g的原料。

  DOI：

  10.1002/anie.201409411