(E)-3-(3-fluorobenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorobenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3-fluoro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-[(3-fluorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: JWNKYIITTIBPGY-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-fluorobenzylidene)indolin-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(3-fluorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(3-fluorobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-(Substituted-benzylidene)-1,3-dihydro-indolin Derivatives as Human Protein Kinase CK2 and p60c-Src Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  人类蛋白激酶 CK2 是一种无处不在的丝氨酸/苏氨酸激酶，通常存在于由两个催化亚基（α 和/或 α′）和两个调节亚基 β 组成的四聚体复合物中。尽管越来越多的证据表明，CK2 除了参与一系列复杂的细胞功能外，还参与细胞活力、细胞增殖和肿瘤转化。本研究测试了一系列 3-（取代-亚苄基）-1,3-二氢-吲哚啉-2-硫酮衍生物和相应的吲哚啉-2-酮同系物在体外对人类重组蛋白激酶 CK2 的抑制作用。将这些化合物的功效与它们对 p60c-Src 酪氨酸激酶的抑制结果进行了比较。结果发现，在抑制 CK2 和 p60c-Src 酪氨酸激酶方面，3-（取代-亚苄基）-1,3-二氢-吲哚啉-2-硫酮衍生物比吲哚啉-2-酮同系物更有效。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.715

文献信息

• Highly enantioselective synthesis and cellular evaluation of spirooxindoles inspired by natural products
  作者：Andrey P. Antonchick、Claas Gerding-Reimers、Mario Catarinella、Markus Schürmann、Hans Preut、Slava Ziegler、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchem.730

  日期：2010.9

  In biology-oriented synthesis the underlying scaffold classes of natural products selected in evolution are used to define biologically relevant starting points in chemical structure space for the synthesis of compound collections with focused structural diversity. Here we describe a highly enantioselective synthesis of natural-product-inspired 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles—which contain an all-carbon

  在面向生物学的合成中，进化中选择的天然产物的基础支架类别用于定义化学结构空间中的生物学相关起点，以合成具有重点结构多样性的化合物集合。在这里，我们描述了受天然产物启发的 3,3'-吡咯烷基螺吲哚的高度对映选择性合成，其中包含一个全碳季中心和三个三级立体中心。该合成通过使用 1–3 mol% 的由 N,P-二茂铁基配体和CuPF 6 (CH 3 CN) 4. 细胞评估已经确定了一种分子，它可以阻止有丝分裂、诱导多个微管组织中心和多极纺锤体、在有丝分裂期间导致染色体聚集缺陷并抑制细胞中的微管蛋白再生。我们的研究结果支持这样一个概念，即基于以天然产物为灵感构建的复杂立体化学支架的化合物集合将成为具有多种生物活性的化合物的丰富来源。
• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Selective Synthesis of 3-(9<i>H</i>-Carbazol-2-yl)indolin-2-ones and Spiro[tetrahydrocarbazole-3,3′-oxindoles] via a HOTf Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00196

  日期：2018.6.1

  three-component reaction of indoles, acetophenones, and (E)-3-phenacylideneoxindolinones resulted in the unexpected polysubstituted 3-(9H-carbazol-2-yl)indolin-2-ones in good yields. A similar reaction with various cyclic ketones afforded the corresponding carbocyclic fused 3-(9H-carbazol-2-yl)indolin-2-ones. On the other hand, (E)-3-arylideneoxindolinones in the three-component reaction gave the expected

  HOTf催化的吲哚，苯乙酮和（E）-3- phenacylideneoxoxindolinones的三组分反应导致意外的多取代的3-（9 H-咔唑-2-基）indolin-2-ones的高收率。用，得到相应的碳环稠3-（9-各种环酮类似的反应ħ二氢吲哚-2-酮咔唑-2-基）。另一方面，三组分反应中的（E）-3-芳基氧杂吲哚酮通过多烯基烯基化/ Diels-Alder反应得到了预期的螺[tetrahydrocarbazole-3,3'-oxindoles]。（E）-3-phenacylideneoxoxindolinones和（E认为在三组分反应中的）-3-芳基氧杂吲哚酮涉及由羰基的存在引起的不同反应路径。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyleneindolinones with α-Diazomethylphosphonate to Access Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles Catalyzed by Tertiary Amine Thiourea and 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
  作者：Nan Huang、Liangliang Zou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02763

  日期：2017.11.3

  A methodology to access chiral 3,3′-spiro-phosphonylpyrazoline oxindoles via an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted methyleneindolinones with α-diazomethylphosphonate in the catalysis of tertiary amine thiourea and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been established. This method exhibits high functional group compatibility, where a wide range of methyleneindolinones

  在叔胺硫脲和1,5-二氮杂双环[4.3.0] non催化下，通过取代的亚甲基吲哚满酮与α-重氮甲基膦酸酯的不对称1,3-偶极环加成反应获得手性3,3'-螺代膦酰基吡唑啉恶唑的方法-5-ene（DBN）已建立。该方法显示出高的官能团相容性，其中该反应可容纳各种具有各种取代基和杂环的亚甲基吲哚满酮。可以通过环收缩将所得的手性3，3'-螺-膦酰基吡唑啉恶唑进一步转化为螺-膦酰基环丙烷恶唑。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。