5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-ethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-ethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
• 英文别名: 5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-ethoxyphenyl)-2H-pyrrol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂
• mdl: MFCD07189826
• 分子量: 334.378
• InChiKey: FTXTUQZYTNEGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-ethoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮作为蛋白激酶FGFR1的抑制剂。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.036

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-amino-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-ones as inhibitors of protein kinase FGFR1
  作者：A.A. Gryshchenko、S.S. Tarnavskiy、K.V. Levchenko、V.G. Bdzhola、G.P. Volynets、A.G. Golub、T.P. Ruban、K.V. Vygranenko、L.L. Lukash、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.036

  日期：2016.5

  Fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) plays an important role in tumorigenesis and is therefore an attractive target for anticancer therapy. Using molecular docking approach we have identified inhibitor of FGFR1 belonging to 5-amino-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-ones with IC50 value of 3.5muM. A series of derivatives of this chemical scaffold has been synthesized and evaluated

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。