N-cyano-N-(4-ethoxycarbonylbutyl)carbamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyano-N-(4-ethoxycarbonylbutyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[cyano(ethoxycarbonyl)amino]pentanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: JEXRKBYTZFJSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-N-(4-ethoxycarbonylbutyl)carbamic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11%的产率得到5-(3-Amino-5-oxo-[1,2,4]oxadiazol-4-yl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 16 部分 3-Amino-1,2,4-oxadiazole-5-ones 作为羟基胍的前药

  摘要：

  制备了 19 种 4-取代的 1,2,4-恶二唑-5-酮（6a-s）作为亲脂性羟基胍的前药，其应在体内代谢为一氧化氮。该假设通过测量这些化合物在向大鼠口服给药后 2 小时（60 毫克/千克）的抗血栓形成特性进行了间接检验。在肠系膜小动脉中，七种化合物中度（≥ 10%）抑制激光束形成的血栓。在 6c（4-戊基）和 6f（4-苄基）中观察到最大效果。相应的 2-戊基恶二唑酮 10c 缺乏活性，似乎不可能形成一氧化氮，这间接表明标题化合物的抗血栓形成特性可能是由一氧化氮的体内形成介导的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291205
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 ethyl cyanocarbamate 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到N-cyano-N-(4-ethoxycarbonylbutyl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 16 部分 3-Amino-1,2,4-oxadiazole-5-ones 作为羟基胍的前药

  摘要：

  制备了 19 种 4-取代的 1,2,4-恶二唑-5-酮（6a-s）作为亲脂性羟基胍的前药，其应在体内代谢为一氧化氮。该假设通过测量这些化合物在向大鼠口服给药后 2 小时（60 毫克/千克）的抗血栓形成特性进行了间接检验。在肠系膜小动脉中，七种化合物中度（≥ 10%）抑制激光束形成的血栓。在 6c（4-戊基）和 6f（4-苄基）中观察到最大效果。相应的 2-戊基恶二唑酮 10c 缺乏活性，似乎不可能形成一氧化氮，这间接表明标题化合物的抗血栓形成特性可能是由一氧化氮的体内形成介导的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291205