diisopropyl (1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diisopropyl (1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Benzyl-5-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-phenyltriazole；1-benzyl-5-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-phenyltriazole
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃O₃P
• 分子量: 399.429
• InChiKey: OCXVRXVXHAUYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diisopropyl (1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑-5-基-膦酸酯的合成及体外细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  通过苯乙炔、有机叠氮化物和亚磷酸二烷基酯的铜 (I) 催化多米诺反应制备了新型 1,2,3-三唑-5-基-膦酸酯。对(1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑-5-基)膦酸二丁酯的合成过程进行了催化剂、碱、溶剂等方面的优化。反应参数（原料的摩尔比、气氛、温度和反应时间）。所阐述的方法可应用于一系列有机叠氮化物和亚磷酸二烷基酯，这证实了其范围大和官能团耐受性。探讨了对不同细胞系的体外细胞毒性和合成的 1,2,3-三唑-5-基-膦酸酯的抗菌活性。根据测定的 IC50 值，仅检测到适度的抗菌作用，

  DOI：

  10.3390/molecules25112643

文献信息

• A Copper(I)-Catalyzed Three-Component Domino Process: Assembly of Complex 1,2,3-Triazolyl-5-Phosphonates from Azides, Alkynes, and<i>H</i>-Phosphates
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Xincui Fan、Guisheng Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/chem.201303324

  日期：2013.10.18

  Three is better than one! A new copper‐catalyzed tricomponent reaction of a terminal alkyne, organic azide, and H‐phosphate (CuAA[P]C) leads to a structurally diverse polysubstituted 1,2,3‐triazolyl‐5‐phosphonate, which provides an efficient tool for the direct introduction of phosphonic acid groups by a “click reaction” (see scheme).

  三胜于一！末端炔烃，有机叠氮化物和H-磷酸盐（CuAA [P] C）的新的铜催化三组分反应导致结构上多样的多取代1,2,3-三唑基-5-膦酸酯，这为通过“点击反应”直接引入膦酸基团（参见方案）。
• Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety
  作者：Nóra Popovics-Tóth、Erika Bálint

  DOI：10.17344/acsi.2022.7648

  日期：——

  Several multicomponent synthetic approaches were elaborated for plenty of novel nitrogen or oxygen heterocycles containing a phosphonate or a phosphine oxide moiety. All multicomponent reactions were optimized through a model reaction in respect of the heating mode, molar ratio of the starting materials, atmosphere, catalyst, temperature, reaction time and solvent applied, and then, the extended preparation of small libraries of structurally-related compounds was performed. Most of the reactions could be considered as “green syntheses”, as they were carried out in the absence of any catalyst and/or solvent using microwave (MW) irradiation or even at ambient temperature. The scaling-up of a MW-assisted synthesis was also elaborated in a continuous flow MW system. Altogether more than 150 heterocyclic organophosphorus compounds were synthesized, among them several derivatives showed moderate or promising activity against the HL-60 cell line and Bacillus subtilis bacteria.

  为了大量制备含有膦酸盐或氧化膦分子的新型氮杂环或氧杂环，我们精心设计了几种多组分合成方法。所有多组分反应都通过模型反应进行了优化，包括加热方式、起始原料的摩尔比、气氛、催化剂、温度、反应时间和所用溶剂等，然后扩展制备了结构相关的小化合物库。大多数反应可被视为 "绿色合成"，因为它们是在没有任何催化剂和/或溶剂的情况下，利用微波（MW）辐照甚至在环境温度下进行的。此外，还在连续流微波系统中阐述了如何扩大微波辅助合成的规模。总共合成了 150 多种杂环有机磷化合物，其中有几种衍生物对 HL-60 细胞系和枯草芽孢杆菌表现出中等或有希望的活性。