2,4-diamino-1,3,5-triiodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-1,3,5-triiodobenzene
• 英文别名: 2,4,6-Triiodobenzene-1,3-diamine；2,4,6-triiodobenzene-1,3-diamine
• 化学式: C₆H₅I₃N₂
• 分子量: 485.833
• InChiKey: WNDSMVLHLIDNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-1,3,5-triiodobenzene 、 三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷 在 2,2'-联吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到2,4,6-tris((E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1,3-diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶-4的荧光小底物的开发。

  摘要：

  合成了一系列具有吸电子3,3,3-三氟丙烯基取代基的苯胺和间苯二胺衍生物，它们是小的化学稳定的荧光有机化合物。通过将2,4-二取代的苯胺1转化为非荧光二肽类似物H-Gly-Pro-1用作二肽基肽酶-4（DPP-4）的荧光底物，评估了它们的荧光性能。通过荧光法测定释放到反应介质中的1，来监测DPP-4对H-Gly-Pro-1的酶促水解过程。结果表明1可用作OFF-ON型荧光探针中的荧光团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.267
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4-diamino-1,3,5-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化物和过氧化氢对芳烃的非金属催化碘化

  摘要：

  在强酸存在下，用 1 当量 KI 和 2 当量 30% 过氧化氢的 MeOH 溶液对芳烃进行氧化碘化。各种取代的苯甲醚、苯酚和苯胺以及均三甲苯和尿嘧啶的反应具有选择性且有效，分离的卤代芳烃分子的收率非常高。卤代有机分子是药物和农业化学中的重要化合物，1 并且它们是化学合成中的重要合成中间体，特别是对于 CC 偶联反应。2 使用分子卤素进行直接卤化的缺点是氯和溴的处理困难且危险，而碘的反应性较低。大自然通过进化卤过氧化物酶解决了这个问题，将卤化物盐氧化成反应性次卤衍生物的酶。3 其在化学中的对应物称为氧化卤化，已被用于与大量催化剂和氧化剂以及分子碘或更少的碘化反应

  DOI：

  10.1055/s-2004-829136

文献信息

• Nonmetal-Catalyzed Iodination of Arenes with Iodide and Hydrogen Peroxide
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2004-829136

  日期：——

  lecular halogens for direct halogenation has drawbacks in the difficult and dangerous handling of chlorine and bro- mine, while iodine is less reactive. Nature has solved this problem by evolving haloperoxidases, enzymes that oxi- dize halide salts into reactive hypohalous derivatives. 3 Its counterpart in chemistry, named oxidative halogenation, has been utilized for iodination with a plethora of catalysts

  在强酸存在下，用 1 当量 KI 和 2 当量 30% 过氧化氢的 MeOH 溶液对芳烃进行氧化碘化。各种取代的苯甲醚、苯酚和苯胺以及均三甲苯和尿嘧啶的反应具有选择性且有效，分离的卤代芳烃分子的收率非常高。卤代有机分子是药物和农业化学中的重要化合物，1 并且它们是化学合成中的重要合成中间体，特别是对于 CC 偶联反应。2 使用分子卤素进行直接卤化的缺点是氯和溴的处理困难且危险，而碘的反应性较低。大自然通过进化卤过氧化物酶解决了这个问题，将卤化物盐氧化成反应性次卤衍生物的酶。3 其在化学中的对应物称为氧化卤化，已被用于与大量催化剂和氧化剂以及分子碘或更少的碘化反应
• Development of a fluorogenic small substrate for dipeptidyl peptidase-4
  作者：Futa Ogawa、Masanori Takeda、Kanae Miyanaga、Keita Tani、Ryuji Yamazawa、Kiyoshi Ito、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote

  DOI：10.3762/bjoc.13.267

  日期：——

  non-fluorescent dipeptide analogue H-Gly-Pro-1 for the use as a fluorogenic substrate for dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4). The progress of the enzymatic hydrolysis of H-Gly-Pro-1 with DPP-4 was monitored by fluorometric determination of 1 released into the reaction medium. The results suggest that 1 could be used as fluorophore in OFF-ON-type fluorogenic probes.

  合成了一系列具有吸电子3,3,3-三氟丙烯基取代基的苯胺和间苯二胺衍生物，它们是小的化学稳定的荧光有机化合物。通过将2,4-二取代的苯胺1转化为非荧光二肽类似物H-Gly-Pro-1用作二肽基肽酶-4（DPP-4）的荧光底物，评估了它们的荧光性能。通过荧光法测定释放到反应介质中的1，来监测DPP-4对H-Gly-Pro-1的酶促水解过程。结果表明1可用作OFF-ON型荧光探针中的荧光团。