diethyl (2-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylideneethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylideneethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(6-bicyclo[3.1.0]hexanylidene)ethyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(6-bicyclo[3.1.0]hexanylidene)ethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: TUSOAGZYEJQSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基溴化镁 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl (2-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylideneethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物作为双环 [3.1.0] 己烷磺酸盐亲核取代的高效和强大替代品：区域选择性、化学选择性和立体选择性

  摘要：

  环亚丙基双环[3.1.0]己烷衍生物的制备已在外-和内-双环[3.1.0]己烷磺酸盐上进行，通过π-烯丙基钯配合物的亲核取代。虽然内构型和外构型不会特别影响产物的选择性，但另一方面，亲核试剂的“硬”或“软”性质显着增强了环丙烷环完整性的保守性与否。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939716

文献信息

• Enantiotopic Discrimination in Palladium-Mediated Nucleophilic Substitu­tions on Achiral Substrates: Chiral Ligand versus Chiral Nucleophile
  作者：Jean-Claude Fiaud、Jean Ollivier、Olivier Jacquet、Florence Charnay

  DOI：10.1055/s-0029-1216896

  日期：2009.9

  reaction performed on an achiral allylic ester using a chiral ligand-achiral nucleophile couple or a achiral ligand-chiral nucleophile couple, afforded optically enriched β-vinylcyclohexenyl amines. Thus, the hypothesis of a differentiation between two diastereotopic allylic sites of a π-allyl palladium complex by a nucleophile, confirm previous observations. nucleophilic substitutions - π-allyl palladium

  使用手性配体-非手性亲核体对或非手性配体-手性亲核体对非手性烯丙基酯进行Tsuji-Trost反应，得到光学富集的β-乙烯基环己烯基胺。因此，通过亲核试剂区分π-烯丙基钯配合物的两个非对位烯丙基位点之间的假说，证实了先前的观察结果。 亲核取代-π-烯丙基钯配合物-环亚丙基-环己烯-胺
• π-Allyl Palladium Complexes as Efficient and Powerful Alternative for Nucleophilic Substitution on Bicyclo[3.1.0]hexane Sulfonates: Regio-, Chemo- and Stereoselectivity
  作者：Jean Ollivier、Frédéric Lecornué、Florence Charnay-Pouget

  DOI：10.1055/s-2006-939716

  日期：2006.6

  derivatives has been performed on both exo- and endo-bicyclo[3.1.0]hexane sulfonates, through nucleophilic substitution via π-allyl palladium complexes. While the endo- and exo-configurations do not particularly affect the selectivities of the products, on the other hand, the 'hard' or 'soft' nature of nucleophiles dramatically enhances the conservation or not of the integrity of the cyclopropane rings

  环亚丙基双环[3.1.0]己烷衍生物的制备已在外-和内-双环[3.1.0]己烷磺酸盐上进行，通过π-烯丙基钯配合物的亲核取代。虽然内构型和外构型不会特别影响产物的选择性，但另一方面，亲核试剂的“硬”或“软”性质显着增强了环丙烷环完整性的保守性与否。