diethyl (2-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylideneethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylideneethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(6-bicyclo[3.1.0]hexanylidene)ethyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(6-bicyclo[3.1.0]hexanylidene)ethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: TUSOAGZYEJQSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基溴化镁 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl (2-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylideneethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物作为双环 [3.1.0] 己烷磺酸盐亲核取代的高效和强大替代品：区域选择性、化学选择性和立体选择性

  摘要：

  环亚丙基双环[3.1.0]己烷衍生物的制备已在外-和内-双环[3.1.0]己烷磺酸盐上进行，通过π-烯丙基钯配合物的亲核取代。虽然内构型和外构型不会特别影响产物的选择性，但另一方面，亲核试剂的“硬”或“软”性质显着增强了环丙烷环完整性的保守性与否。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939716

文献信息

• Enantiotopic Discrimination in Palladium-Mediated Nucleophilic Substitu­tions on Achiral Substrates: Chiral Ligand versus Chiral Nucleophile
  作者：Jean-Claude Fiaud、Jean Ollivier、Olivier Jacquet、Florence Charnay

  DOI：10.1055/s-0029-1216896

  日期：2009.9

  reaction performed on an achiral allylic ester using a chiral ligand-achiral nucleophile couple or a achiral ligand-chiral nucleophile couple, afforded optically enriched β-vinylcyclohexenyl amines. Thus, the hypothesis of a differentiation between two diastereotopic allylic sites of a π-allyl palladium complex by a nucleophile, confirm previous observations. nucleophilic substitutions - π-allyl palladium

  使用手性配体-非手性亲核体对或非手性配体-手性亲核体对非手性烯丙基酯进行Tsuji-Trost反应，得到光学富集的β-乙烯基环己烯基胺。因此，通过亲核试剂区分π-烯丙基钯配合物的两个非对位烯丙基位点之间的假说，证实了先前的观察结果。 亲核取代-π-烯丙基钯配合物-环亚丙基-环己烯-胺