1-[4-phenyl-2-(phenylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-phenyl-2-(phenylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-4-phenyl-2-phenylaminothiazole；1-(2-Anilino-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: NAOOEIRCPBBNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-phenyl-2-(phenylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[2-(methylphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl]-3-oxopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻唑：一种有前途的支架，被确定为有效的5-LOX抑制剂†

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明

  DOI：

  10.1039/c5ra28187c
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)benzimidamide 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-[4-phenyl-2-(phenylamino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-5-Cinnamoylthiazoles 的合成及其环化作用

  摘要：

  摘要 报道了通过[(C─N─C─S)+C]环构筑路线合成4-氨基-2-芳基(或烷基)氨基-5-肉桂基噻唑类化合物。与类似的 2'-氨基查耳酮不同，这些噻唑既不能环化为双环吡啶酮，也不能由相应的 5-乙酰噻唑和苯甲醛制备。

  DOI：

  10.1080/00397919808004909

文献信息

• Synthesis of novel bioactive pyrazolothiazoles
  作者：S. Yuvaraj、Monica Mendon、Asha Almeida、Mini Dhiman、Manju Girish

  DOI：10.1007/s00044-013-0825-8

  日期：2014.5

  The synthesis of 3-substituted 1,3-thiazol-5-yl}-1-substituted 1H-pyrazole-4-carboxylates (4a-n) has been achieved in facile manner by the reaction between 2-aminothiazoles, dimethylformamide dimethyl acetal and hydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectral and elemental analyses. These compounds were also evaluated against anti-inflammatory activity and showing promising activities.