4-(2-chloroacetamido)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD03987966
• 分子量: 318.76
• InChiKey: ZULCPMHPXUEANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯甲酰胺	N-(2-methoxyphenyl)-4-aminobenzamide	787-59-7	C14H14N2O2	242.277

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion 、 4-(2-chloroacetamido)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide 在 potassium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 以74%的产率得到4-(2-(bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxalin-3-ylthio)acetamido)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104949
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过新的喹喔啉衍生物靶向 VEGFR-2：设计、合成、抗增殖试验、细胞凋亡诱导和计算机研究

  摘要：

  使用索拉非尼作为参考分子， 12 种新的基于三唑并[4,3 - a ]喹喔啉的化合物被报道为对血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 具有潜在作用的抗癌剂。以索拉非尼为阳性对照，评估了合成化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的抗增殖作用，以及它们的 VEGFR-2 抑制活性。最强大的 VEGFR-2 抑制剂是化合物14a，其 IC 50值为 3.2 nM，与索拉非尼 (IC 50  = 3.12 nM)非常接近。此外，化合物14c和15d显示出对 VEGFR-2 的潜在抑制活性，IC 50值分别为 4.8 和 5.4 nM。化合物14a引起HepG2细胞凋亡并在G2/M期停止细胞周期。在 HepG2 细胞中，它还增加了蛋白酶 caspase-3 和 caspase-9 的水平，以及 Bax/Bcl-2 比率。计算机 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和毒性实验表明，合成的药物具有可接受的药物相似性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100359

文献信息

• 一种噻吩并嘧啶酮化合物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN109180702B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于化学医药领域，具体一种噻吩并嘧啶酮化合物，其结构式为：本发明合成了一种新型噻吩并嘧啶酮化合物，证实了化合物能够对Tankyrase产生较好的抑制作用，无明显的毒性作用，用该化合物处理STF3A细胞后，发现可明显抑制肿瘤细胞增殖，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；该新型噻吩并嘧啶酮化合物能增强wnt信号途径中轴蛋白的表达水平,诱导β‑连环蛋白的降解，从而抑制肿瘤细胞增殖，能够作为多种肿瘤细胞的临床前药候选化合物，具有进一步研究开发的潜力；还提供了该新型噻吩并嘧啶酮化合物，该制备方法能够得到较高产率高生物活性的化合物，该使得该化合物类药性显著，具有广阔的市场前景。
• New benzoxazole derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: design, synthesis, anti-proliferative evaluation, flowcytometric analysis, and <i>in silico</i> studies
  作者：Hazem Elkady、Alaa Elwan、Hesham A. El-Mahdy、Ahmed S. Doghish、Ahmed Ismail、Mohammed S. Taghour、Eslam B. Elkaeed、Ibrahim H. Eissa、Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa

  DOI：10.1080/14756366.2021.2015343

  日期：2022.12.31

  migratory potential of HUVEC cells. Furthermore, compound 14b was subjected to further biological investigations including cell cycle and apoptosis analyses. Compound 14b arrested the HepG2 cell growth at the Pre-G1 phase and induced apoptosis by 16.52%, compared to 0.67% in the control (HepG2) cells. The effect of apoptosis was buttressed by a 4.8-fold increase in caspase-3 level compared to the control

   抽象的 设计并合成了一系列新的苯并恶唑衍生物，具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了所有衍生物针对两种人类癌细胞系 MCF-7 和 HepG2 的细胞毒性活性。此外，通过 ELISA 评估了最具细胞毒性的衍生物对 VEGFR-2 蛋白浓度的影响。化合物14o 、 14l和14b显示最高活性，VEGFR-2蛋白浓度分别为586.3、636.2和705.7pg/ml。此外，化合物14b针对人脐带血管内皮细胞(HUVEC)的抗血管生成特性是使用伤口愈合迁移测定来进行的。化合物14b降低HUVEC细胞的增殖和迁移潜力。此外，对化合物14b进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期和细胞凋亡分析。化合物14b将 HepG2 细胞的生长抑制在 Pre-G1 期，并诱导 16.52% 的细胞凋亡，而对照 (HepG2) 细胞的细胞凋亡为 0.67%。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了
• Targeting VEGFR‐2 by new quinoxaline derivatives: Design, synthesis, antiproliferative assay, apoptosis induction, and in silico studies
  作者：Nawaf A. Alsaif、Hazem A. Mahdy、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdullah M. Al‐Hossaini、Abdulrahman A. Al‐Mehizi、Alaa Elwan、Mohammed S. Taghour

  DOI：10.1002/ardp.202100359

  日期：2022.2

  Twelve new triazolo[4,3-a]quinoxaline-based compounds are reported as anticancer agents with potential effects against vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2), using sorafenib as a reference molecule. With sorafenib as the positive control, the antiproliferative effects of the synthesized compounds against MCF-7 and HepG2 cells, as well as their VEGFR-2-inhibitory activities, were assessed

  使用索拉非尼作为参考分子， 12 种新的基于三唑并[4,3 - a ]喹喔啉的化合物被报道为对血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 具有潜在作用的抗癌剂。以索拉非尼为阳性对照，评估了合成化合物对 MCF-7 和 HepG2 细胞的抗增殖作用，以及它们的 VEGFR-2 抑制活性。最强大的 VEGFR-2 抑制剂是化合物14a，其 IC 50值为 3.2 nM，与索拉非尼 (IC 50  = 3.12 nM)非常接近。此外，化合物14c和15d显示出对 VEGFR-2 的潜在抑制活性，IC 50值分别为 4.8 和 5.4 nM。化合物14a引起HepG2细胞凋亡并在G2/M期停止细胞周期。在 HepG2 细胞中，它还增加了蛋白酶 caspase-3 和 caspase-9 的水平，以及 Bax/Bcl-2 比率。计算机 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和毒性实验表明，合成的药物具有可接受的药物相似性。
• New bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxaline derivatives as VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: Design, synthesis, in silico studies, and anticancer evaluation
  作者：Mohammed M. Alanazi、Hazem A. Mahdy、Nawaf A. Alsaif、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Sultan M. Alsubaie、Mohammed A. Dahab、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104949

  日期：2021.7

  A new series of bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3',4'-c]quinoxaline derivatives were designed and synthesized to have the main essential pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors. VEGFR-2 inhibitory activities were assessed for the designed compounds. In addition, cytotoxic activity was evaluated for all derivatives against two human cancer cell lines namely, HepG-2 and MCF-7. The most cytotoxic compound

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC
• New thiazolidine-2,4-diones as potential anticancer agents and apoptotic inducers targeting VEGFR-2 kinase: Design, synthesis, in silico and in vitro studies
  作者：Hazem Elkady、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour、Mohammed A. Dahab、Alaa Elwan、Mohamed Hagras、Mona H. Hussein、Ibrahim M. Ibrahim、Dalal Z. Husein、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bbagen.2024.130599

  日期：2024.6

  a prominent positive regulator of cancer progression. AIM Discovery of new anticancer agents and apoptotic inducers targeting VEGFR-2. METHODS Design and synthesis of new thiazolidine-2,4-diones followed by extensive in vitro studies, including VEGFR-2 inhibition assay, MTT assay, apoptosis analysis, and cell migration assay. In silico investigations including docking, MD simulations, ADMET, toxicity

  背景 VEGFR-2 已成为癌症进展的重要正调节因子。目的 发现针对 VEGFR-2 的新型抗癌药物和细胞凋亡诱导剂。方法 设计和合成新型噻唑烷-2,4-二酮，然后进行广泛的体外研究，包括 VEGFR-2 抑制测定、MTT 测定、细胞凋亡分析和细胞迁移测定。进行了计算机研究，包括对接、MD 模拟、ADMET、毒性和 DFT 研究。结果化合物15显示出最强的VEGFR-2抑制活性，IC50值为0.066 μM。此外，大多数合成的化合物在微摩尔范围内对 HepG2 和 MCF-7 癌细胞系表现出抗增殖活性，相对于索拉非尼，IC50 值范围为 0.04 至 4.71 μM（IC50 = 2.24 ± 0.06 和 3.17 ± 0.01 μM）分别为 HepG2 和 MCF-7）。此外，化合物 15 对 HepG2 和 MCF-7 的选择性指数分别为 1.36 和 2.08。此外，化合物15显示