Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion | 104555-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion
• 英文别名: Bis-s-triazolo[4,3-a:3,4-c]chinoxalin-1(2H)-thion；2,4,5,8,9,11-Hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaene-3-thione
• CAS: 104555-79-5
• 化学式: C₁₀H₆N₆S
• 分子量: 242.264
• InChiKey: XDTQJDBSBWYUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到potassium bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:3',4'-c]quinoxaline-3-thiolate
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物作为潜在的DNA嵌入剂和拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成，分子建模和抗增殖评估

  摘要：

  [1,2,4]三唑[4,3- a ]喹喔啉和双（[1,2,4]三唑] [4,3- a：3'，4'- c ]喹喔啉衍生物的新系列设计，合成和生物学评估了它们对三种肿瘤细胞系（HePG-2，Hep-2和Caco-2）的细胞毒活性。化合物16 é，21，25一个和25 b表现出对与IC所检查的细胞系的最高活动50个值范围从0.29至0.90μM相媲美的多柔比星（IC 50范围从0.51到0.73μM）。进一步评估了活性最高的成员的拓扑异构酶II（Topo II）抑制活性和DNA嵌入亲和力，作为其抗增殖活性的潜在机制。有趣的是，Topo II抑制和DNA结合测定的结果与细胞毒性数据一致，其中最有效的抗增殖衍生物表现出良好的Topo II抑制活性和DNA结合亲和力，与阿霉素相当。此外，活性最高的化合物25 a导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导Caco-2细胞凋亡。此外，此外，针对DNA-Topo

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Bis-s-triazolo<4,3-a:3,4-c>chinoxalin-1(2H)-thion
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物作为潜在的DNA嵌入剂和拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成，分子建模和抗增殖评估

  摘要：

  [1,2,4]三唑[4,3- a ]喹喔啉和双（[1,2,4]三唑] [4,3- a：3'，4'- c ]喹喔啉衍生物的新系列设计，合成和生物学评估了它们对三种肿瘤细胞系（HePG-2，Hep-2和Caco-2）的细胞毒活性。化合物16 é，21，25一个和25 b表现出对与IC所检查的细胞系的最高活动50个值范围从0.29至0.90μM相媲美的多柔比星（IC 50范围从0.51到0.73μM）。进一步评估了活性最高的成员的拓扑异构酶II（Topo II）抑制活性和DNA嵌入亲和力，作为其抗增殖活性的潜在机制。有趣的是，Topo II抑制和DNA结合测定的结果与细胞毒性数据一致，其中最有效的抗增殖衍生物表现出良好的Topo II抑制活性和DNA结合亲和力，与阿霉素相当。此外，活性最高的化合物25 a导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导Caco-2细胞凋亡。此外，此外，针对DNA-Topo

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.004

文献信息

• Synthese von s-Triazolo[4,3-a]chinoxalinen
  作者：Eberhard Lippmann、Eva-Maria Tober

  DOI：10.1002/zfch.19850251008

  日期：——
• LIPPMANN, E.;TOBER, E. -M., Z. CHEM., 1985, 25, N 10, 366-367
  作者：LIPPMANN, E.、TOBER, E. -M.

  DOI：——

  日期：——
• New bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxaline derivatives as VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: Design, synthesis, in silico studies, and anticancer evaluation
  作者：Mohammed M. Alanazi、Hazem A. Mahdy、Nawaf A. Alsaif、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Al-Mehizia、Sultan M. Alsubaie、Mohammed A. Dahab、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104949

  日期：2021.7

  A new series of bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3',4'-c]quinoxaline derivatives were designed and synthesized to have the main essential pharmacophoric features of VEGFR-2 inhibitors. VEGFR-2 inhibitory activities were assessed for the designed compounds. In addition, cytotoxic activity was evaluated for all derivatives against two human cancer cell lines namely, HepG-2 and MCF-7. The most cytotoxic compound

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC
• Design, synthesis, molecular modeling and anti-proliferative evaluation of novel quinoxaline derivatives as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：M.K. Ibrahim、M.S. Taghour、A.M. Metwaly、A. Belal、A.B.M. Mehany、M.A. Elhendawy、M.M. Radwan、A.M. Yassin、N.M. El-Deeb、E.E. Hafez、M.A. ElSohly、I.H. Eissa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.004

  日期：2018.7

  New series of [1,2,4]triazolo [4,3-a]quinoxaline and bis([1,2,4]triazolo)[4,3-a:3′,4′-c]quinoxaline derivatives have been designed, synthesized and biologically evaluated for their cytotoxic activities against three tumor cell lines (HePG-2, Hep-2 and Caco-2). Compounds 16e, 21, 25a and 25b exhibited the highest activities against the examined cell lines with IC50 values ranging from 0.29 to 0.90 μM

  [1,2,4]三唑[4,3- a ]喹喔啉和双（[1,2,4]三唑] [4,3- a：3'，4'- c ]喹喔啉衍生物的新系列设计，合成和生物学评估了它们对三种肿瘤细胞系（HePG-2，Hep-2和Caco-2）的细胞毒活性。化合物16 é，21，25一个和25 b表现出对与IC所检查的细胞系的最高活动50个值范围从0.29至0.90μM相媲美的多柔比星（IC 50范围从0.51到0.73μM）。进一步评估了活性最高的成员的拓扑异构酶II（Topo II）抑制活性和DNA嵌入亲和力，作为其抗增殖活性的潜在机制。有趣的是，Topo II抑制和DNA结合测定的结果与细胞毒性数据一致，其中最有效的抗增殖衍生物表现出良好的Topo II抑制活性和DNA结合亲和力，与阿霉素相当。此外，活性最高的化合物25 a导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导Caco-2细胞凋亡。此外，此外，针对DNA-Topo