2,4-di-n-propyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,4-di-n-propyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R,5S)-7-imino-2,4-dipropyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: KAIJLSULATYTNP-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-n-propyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7-亚氨基-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene-1,8,8-三碳腈在酸性介质中的异常转化

  摘要：

  研究了7-亚氨基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-1,8,8-三腈衍生物在各种盐酸介质中的转化。发现根据反应条件，亚氨基的水解和相应的7-氧代-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene-1,8,8-三碳腈的发生或发生了。进行级联转化以形成2-氯-1,6,6-三氰基环己基-3-烯-1-羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.090
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基-2-庚烯醛 、 四氰基乙烯 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,4-di-n-propyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-亚氨基-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene-1,8,8-三碳腈在酸性介质中的异常转化

  摘要：

  研究了7-亚氨基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-1,8,8-三腈衍生物在各种盐酸介质中的转化。发现根据反应条件，亚氨基的水解和相应的7-氧代-6-氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene-1,8,8-三碳腈的发生或发生了。进行级联转化以形成2-氯-1,6,6-三氰基环己基-3-烯-1-羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.090

文献信息

• Interaction of tetracyanoethylene with α,β-unsaturated aldehydes. Synthesis of 2,4-dialkyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitriles
  作者：O.V. Ershov、A.V. Eremkin、Ya.S. Kajukov、O.E. Nasakin、V.A. Tafeenko、E.V. Nurieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.138

  日期：2007.4

  The reaction of tetracyanoethylene with alpha,beta-unsaturated aldehydes under hydrochloric acid catalysis leads to 2,4-dialkyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2. 1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitriles. The structures of these new cyclohexene derivatives were determined by NMR experiments and X-ray crystallography. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.