1-dimethylamino-3,3-dimethyl-2-oxo-4,7-diphenyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydroquinoline-5,5,6,6-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-dimethylamino-3,3-dimethyl-2-oxo-4,7-diphenyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydroquinoline-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• 英文别名: (4S,4aS,7R)-1-(dimethylamino)-3,3-dimethyl-2-oxo-4,7-diphenyl-4a,7-dihydro-4H-quinoline-5,5,6,6-tetracarbonitrile
• 化学式: C₂₉H₂₆N₆O
• 分子量: 474.565
• InChiKey: QGBIQFHUXWCPGG-GPXOXTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-3,3-dimethyl-4,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-dimethylamino-3,3-dimethyl-2-oxo-4,7-diphenyl-1,2,3,4,4a,7-hexahydroquinoline-5,5,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  透二烯的杂Diels-交联的氮杂三烯与乙烯酮的阿尔德反应：六氢喹啉酮的新型高效立体控制合成方法

  摘要：

  交叉共轭的氮杂三烯，N-芳基-，N-烷基-或N-二甲基氨基-二β-苯乙烯基甲亚胺，在室温下与二苯基乙烯酮和二甲基乙烯酮反应，生成[2 + 2]环加合物，而与二氯乙烯酮的反应生成[4+ 2]环加合物。加热后，[2 + 2]环加合物进行了[1,3]σ重排，得到了正式的[4 + 2]环加合物。[4 + 2]单加合物的第二次狄尔斯-阿尔德反应与缺电子的亲二烯体，如四氰基乙烯，N-苯基马来酰亚胺和甲基乙烯基酮立体选择性地得到六氢喹啉酮衍生物。在β-和β'-位带有不同取代基的交叉共轭氮杂三烯也以高度位点，区域和立体选择性的方式经历了二烯可传递的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00303-9

文献信息

• A novel and efficient stereo-controlled synthesis of hexahydroquinolinones via the diene-transmissive hetero-Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes with ketenes and electrophilic dienophiles
  作者：Satoru Kobayashi、Tomomi Semba、Taku Takahashi、Satoko Yoshida、Kotaro Dai、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.090

  日期：2009.1

  factors and the electronic demand of the substituents. The second Diels–Alder reaction of the initial [4+2] cycloadducts with electron-deficient dienophiles (TCNE, N-phenylmaleimide) stereoselectively yielded hexahydroquinolinone derivatives. Similarly, a tandem intermolecular–intramolecular mode of the aza-DTHDA reactions produced tetracyclic nitrogen-containing heterocycles in a regio- and stereoselective

  具有N-芳基，N-烷基或N-二甲基氨基取代基的交叉共轭的氮杂三烯（二乙烯基lim或五-1,4-二烯-3-亚胺）的二烯可透过的杂狄尔斯-阿尔德（DTHDA）反应已经进行。检查。氮杂三烯与二苯乙烯酮在室温下的初始反应产生[2 + 2]环加合物的β-内酰胺，在加热后进行[1,3]-σ重排，生成正式的[4 + 2]环加合物。的反应Ñ -phenylazatriene用二甲基乙烯酮或二氯乙烯酮仅产生的[2 + 2] cycloadducts，而反应Ñ-（二甲基氨基）氮杂三烯与二氯乙烯烯不加热得到[4 + 2]环加合物。当[2 + 2]环加合物在β-内酰胺环的C-4具有两个不同的乙烯基取代基时，重排的区域选择性取决于空间因素和取代基的电子需求。最初的[4 + 2]环加合物与缺电子的亲二烯体（TCNE，N-苯基马来酰亚胺）的第二次Diels-Alder反应立体选择性地生成六氢喹啉酮衍生物。同样，氮杂-D
• Diene-transmissive hetero Diels–Alder reaction of cross-conjugated azatrienes with ketenes: a novel and efficient, stereo-controlled synthetic method for hexahydroquinolinones
  作者：Takao Saito、Satoru Kobayashi、Masato Ohgaki、Mari Wada、Chikako Nagahiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00303-9

  日期：2002.4

  dimethylketene at room temperature to afford [2+2] cycloadducts, while the reaction with dichloroketene produced [4+2] cycloadducts. Upon heating, the [2+2] cycloadducts underwent a [1,3] sigmatropic rearrangement giving the formal [4+2] cycloadducts. The second Diels–Alder reaction of the [4+2] mono-adducts with electron-deficient dienophiles such as tetracyanoethylene, N-phenylmaleimide and methyl vinyl

  交叉共轭的氮杂三烯，N-芳基-，N-烷基-或N-二甲基氨基-二β-苯乙烯基甲亚胺，在室温下与二苯基乙烯酮和二甲基乙烯酮反应，生成[2 + 2]环加合物，而与二氯乙烯酮的反应生成[4+ 2]环加合物。加热后，[2 + 2]环加合物进行了[1,3]σ重排，得到了正式的[4 + 2]环加合物。[4 + 2]单加合物的第二次狄尔斯-阿尔德反应与缺电子的亲二烯体，如四氰基乙烯，N-苯基马来酰亚胺和甲基乙烯基酮立体选择性地得到六氢喹啉酮衍生物。在β-和β'-位带有不同取代基的交叉共轭氮杂三烯也以高度位点，区域和立体选择性的方式经历了二烯可传递的杂Diels-Alder反应。