去氢银线草内酯 | 66395-02-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 去氢银线草内酯
• 英文名称: chloranthalactone A
• 英文别名: (1S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-13-methylidene-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one
• CAS: 66395-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OVEQSZKTJIUNHZ-JDTTZNEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢银线草内酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以29.3%的产率得到bolivianine
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Masaaki; Koike, Yutaka; Kusano, Genjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 92 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(1R,2R,8S,10S,12R,13S,14S,17S,19R,20S,21R)-21-hydroxy-5,13,20-trimethyl-9-methylidene-4,22-dioxo-3-oxaoctacyclo[14.7.1.02,6.02,14.08,13.010,12.017,19.020,24]tetracosa-5,16(24)-dien-23-ylidene]propanoate 生成 去氢银线草内酯
  参考文献：
  名称：

  KAWABATA, JUN;FUKUSHI, YUKIHARU;TAHARA, SATOSHI;MIZUTANI, JUNYA, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2332-2334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of lindenane-type sesquiterpenoids: (±)-chloranthalactones A, B, F, (±)-9-hydroxy heterogorgiolide, and (±)-shizukanolide E
  作者：Guizhou Yue、Li Yang、Changchun Yuan、Biao Du、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.053

  日期：2012.11

  Chloranthalactones A, B, F, 9-hydroxy heterogorgiolide, and shizukanolide E are a family of natural lindenane-type sesquiterpenoids isolated mainly from chloranthaceae. A general synthetic strategy was accomplished by us for the racemic total syntheses of the five natural products. The key steps included substrate-controlled Matteson epoxidation of ketone and highly diastereoselective intramolecular

  Chloranthalactones A，B，F，9-羟基杂果内酯和shizukanolide E是一类主要从桔梗科中分离的天然林丹型倍半萜类化合物。我们完成了对五个天然产物的外消旋总合成的一般合成策略。关键步骤包括酮的基质控制的Matteson环氧化和高度非对映选择性的分子内Hodgson环丙烷化反应，以构建具有挑战性的顺式，反式-3/5/6三环骨架，以及开发用于γ-亚烷基丁烯化物环形成的方法。
• TiCl ₄ ‐Et ₃ N‐mediated one‐step synthesis of γ‐alkylidenebutenolides from ketones: Application to natural product synthesis
  作者：Xingyi Li、Yanhong Wang、Kai Fu、Zhiyong Hu、Zhichun Li、Wenbing Ma、Miao‐Miao Xun、Changchun Yuan

  DOI：10.1002/jhet.3924

  日期：2020.4

  TiCl4‐Et3N‐mediated condensation of ketones with methyl pyruvate afforded γ‐alkylidene butenolides via a tandem cross‐aldol addition/dehydroxylation/intramolecular lactonization process in one‐pot. The application of the methodology to the straightforward synthesis of elem‐1,3,7,8‐tetraen‐8,12‐olide, chloranthalactone A, and dehydromenthofurolactone, is demonstrated.

  TiCl 4 - Et 3 N介导的酮与丙酮酸甲酯的缩合反应通过一个锅中的串联交叉羟醛加成/脱羟基/分子内内酯化过程提供了γ-亚烷基丁烯内酯。演示了该方法在直接合成elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-内酯，氯半乳糖苷A和脱氢薄荷脑内酯中的应用。
• Diverse Chemosensitizing 8,9-Secolindenane-Type Sesquiterpenoid Oligomers and Monomers from <i>Sarcandra glabra</i>
  作者：Jun Chi、Shanshan Wei、Hongliang Gao、Dingqiao Xu、Lina Zhang、Lei Yang、Wenjun Xu、Jun Luo、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00986

  日期：2019.7.19

  9-secolindenane (II) with active aldehyde and maleic anhydride fragments that can capture other fragments and produce oligomeric molecules. A careful phytochemical investigation of the leaves of Sarcandra glabra led to the discovery of eight novel 8,9-secolindenane-type sesquiterpenoid oligomers (sarglalactones A–H, compounds 1–8), including three unprecedented trimers (1–3), five unusual dimers (4–8)

  理论分析和仿生转换证实，Δ的氧化裂解8,9- chloranthalactone A（的双键我），一种丰富的lindenane型倍半萜类在植物金粟兰科，生成8,9- secolindenane（II）与活性醛和马来可以捕获其他片段并产生寡聚分子的酸酐片段。的叶子的植物化学仔细调查草珊瑚导致八个新颖8,9- secolindenane型倍半萜类的低聚物的发现（sarglalactones A-H，化合物1-8），其中包括三个前所未有的三聚体（1 - 3），五不寻常二聚体（4–8）和5个8,9-secolindenane单体（sarglalactones I–M，9–13）。通过全面的HRMS，NMR，圆二色性和X射线衍射分析确定了它们的结构。生物测定结果表明，这些寡聚体通过下调HMGB1表达，显着逆转了MCF-7 /阿霉素（DOX）细胞的多药耐药性，并增加了U2 OS细胞对DOX的敏感性。
• Asymmetric Total Synthesis of Natural Lindenane Sesquiterpenoid Oligomers via a Triene as a Potential Biosynthetic Intermediate
  作者：Zhengsong Huang、Ganxing Huang、Xiao Wang、Song Qin、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.202204303

  日期：2022.7.18

  A conjugated triene was evidenced as a universal synthetic and biosynthetic intermediate toward various natural lindenane oligomers under simulated physiological conditions with high stereoselectivity. The related oligomerization modes involve linear connection, head-to-head [4+2] cycloaddition, head-to-tail [4+2] cycloaddition, head-to-back [4+2] cycloaddition, and head-to-tail [6+6] cycloaddition

  共轭三烯被证明是在模拟生理条件下具有高立体选择性的各种天然林登烷低聚物的通用合成和生物合成中间体。相关的低聚模式包括线性连接、头对头[4+2]环加成、头对尾[4+2]环加成、头对背[4+2]环加成和头对尾[6+6] 环加成。
• Total synthesis of (+)-chloranthalactone F
  作者：Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc17882f

  日期：——

  Sequential biomimetic elaborations, featured by CrO3-mediated oxidative lactonization, and DDQ-involved oxidative enol-lactonization, ensured the concise total synthesis of (+)-chloranthalactone F.

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。