(3R,4R)-3-phenyldec-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-3-phenyldec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: MWOWANOVRCXDBS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 正庚醇 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonic acid 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(3R,4R)-3-phenyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylation via Alkyne–Alcohol C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Allene Hydrometalation vs Oxidative Coupling

  摘要：

  Chiral ruthenium(II) complexes modified by josiphos ligands catalyze the reaction of alkyhes With primary alcohols to form homoallylic alcohols with excellent control of regio-, diastereo-, and enantio-selectivity. These processes represent the first examples of enantioselective carbonyl allylation using alkynes as allylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00747

文献信息

• COXON, JAMES M.;VAN, BYK STEPHEN J.;STEEL, PETER J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1029-1041
  作者：COXON, JAMES M.、VAN, BYK STEPHEN J.、STEEL, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• COXON, J. M.;EYK, S. J. VAN;STEEL, P. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6121-6124
  作者：COXON, J. M.、EYK, S. J. VAN、STEEL, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• UNEYAMA KENJI; NANBU HIROMI; TORII SIGERU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 21, 2395-2396
  作者：UNEYAMA KENJI、 NANBU HIROMI、 TORII SIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylation via Alkyne–Alcohol C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Allene Hydrometalation vs Oxidative Coupling
  作者：Tao Liang、Khoa D. Nguyen、Wandi Zhang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b00747

  日期：2015.3.11

  Chiral ruthenium(II) complexes modified by josiphos ligands catalyze the reaction of alkyhes With primary alcohols to form homoallylic alcohols with excellent control of regio-, diastereo-, and enantio-selectivity. These processes represent the first examples of enantioselective carbonyl allylation using alkynes as allylmetal equivalents.