ethyl 3-amino-4,4-difluoro-4-phenyl-2-methyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-amino-4,4-difluoro-4-phenyl-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-amino-4,4-difluoro-2-methyl-4-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 255.264
• InChiKey: QEVBKFQAZHZOFX-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 、 ethyl 3-amino-4,4-difluoro-4-phenyl-2-methyl-2-butenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-(difluoromethylphenyl)-3-(3-trifluoromethylphenyl)-5-methyl-2,4-pyrimidindione
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和固相上通用合成氟化尿嘧啶。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。

  DOI：

  10.1021/ol049668z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-苯乙腈 、 丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 3-amino-4,4-difluoro-4-phenyl-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和固相上通用合成氟化尿嘧啶。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。

  DOI：

  10.1021/ol049668z

文献信息

• A Versatile Synthesis of Fluorinated Uracils in Solution and on Solid-Phase
  作者：Santos Fustero、Julio Piera、Juan F. Sanz-Cervera、Silvia Catalán、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1021/ol049668z

  日期：2004.4.1

  and convenient two-step synthesis of new fluorinated uracils is described. The first step involves the condensation of an ester enolate with a fluorinated nitrile to furnish fluorinated beta-enamino esters. In turn, these compounds react with organic isocyanates or isothiocyanates to give C-6 fluorinated uracils or thiouracils, respectively, in excellent yields. This synthesis has been successfully adapted

  [反应：见正文]描述了一种新型氟化尿嘧啶的高效便捷的两步合成方法。第一步涉及将酯烯酸酯与氟化腈缩合以提供氟化β-烯胺酯。继而，这些化合物与有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以优异的产率分别得到C-6氟化的尿嘧啶或硫尿嘧啶。该合成已成功地适应了具有高多样性的固相条件，从而促进了小的（硫代）尿嘧啶文库的创建。