ethyl 1-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-cyanophenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: FATPZKBNXXGTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 MbtI 新衍生物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂

  DOI：

  10.3390/ph14020155
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 MbtI 新衍生物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂

  DOI：

  10.3390/ph14020155

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS DUB INHIBITORS<br/>[FR] CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE DUB
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018234775A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Substituted Cyanopyrrolidines with Activity as DUB Inhibitors The present invention relates to a class of substituted-cyanopyrrolidines of formula (Ia), (Ib), and (Ic), with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction (Ia).

  本发明涉及一类具有DUB抑制剂活性的取代氰基吡咯烷化合物，具有以下结构式(Ia)、(Ib)和(Ic)，特别是对去泛素水解酶，尤其是泛素C末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）的抑制剂活性，可在包括癌症和涉及线粒体功能障碍的各种治疗领域中发挥作用（Ia）。
• [EN] CYANOPYRROLIDINES AS USP30 INHIBITORS AND FIBROSIS TREATMENT<br/>[FR] CYANOPYRROLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30 ET TRAITEMENT DE FIBROSE
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019171042A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to novel treatments of fibrotic diseases, including, inter alia, fibrosis of the lung, liver and kidney, and to substituted-cyanopyrrolidines of formula (I) having activity as inhibitors of ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), and compositions containing said inhibitors, for use in said treatments (I).

  本发明涉及治疗纤维化疾病的新方法，包括但不限于肺部、肝脏和肾脏的纤维化，并涉及具有抑制泛素特异性蛋白酶30（USP30）活性的式（I）的取代氰基吡咯烷类化合物，以及含有该抑制剂的组合物，用于上述治疗。
• Substituted cyanopyrrolidines with activity as DUB inhibitors
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11059809B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention relates to a class of substituted-cyanopyrrolidines of formula (Ia), (Ib), and (Ic), with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction (Ia).

  本发明涉及一类式(Ia)、(Ib)和(Ic)的取代-氰基吡咯烷，具有去泛素化酶抑制剂的活性，特别是泛素 C-末端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30 (USP30)，可用于各种治疗领域，包括癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病 (Ia)。
• SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS DUB INHIBITORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3642196A1

  公开（公告）日：2020-04-29
• CYANOPYRROLIDINES AS USP30 INHIBITORS AND FIBROSIS TREATMENT
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3761975A1

  公开（公告）日：2021-01-13