5-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1698909-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-5-fluoro-1H-indole；5-fluoro-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 1698909-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: ZDRZZSGZBFXYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-fluoro-1-methyl-3-nitroso-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 2-芳基-3-亚硝基吲哚与炔烃的温和区域选择性脱芳环化

  摘要：

  在此，我们开发了 Rh( III ) 催化的 2-aryl-3-nitrosoindoles 与炔烃的分子间区域选择性脱芳环化螺环化反应，其特点是带有 C2 螺环季碳中心的 spiroindoline-3-one 肟的氧化还原中性和原子经济结构在温和的条件下。芳基烷基炔烃和 1,3-二炔通常在反应中顺利进行，具有中等到良好的区域选择性。DFT 计算提供了对反应机制的深入见解，并揭示了区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/d3cc01940c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-fluoro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硒粉在无金属条件下合成苯硒酚的三组分策略

  摘要：

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00739

文献信息

• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• C2–H Arylation of Indoles Catalyzed by Palladium‐Containing Metal‐Organic‐Framework in γ‐Valerolactone
  作者：Ioannis Anastasiou、Niels Van Velthoven、Elena Tomarelli、Aurora Lombi、Daniela Lanari、Pei Liu、Sara Bals、Dirk E. De Vos、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/cssc.202000378

  日期：2020.5.22

  An efficient and selective procedure was developed for the direct C2-H arylation of indoles using a Pd-loaded metal-organic framework (MOF) as a heterogeneous catalyst and the nontoxic biomass-derived solvent γ-valerolactone (GVL) as a reaction medium. The developed method allows for excellent yields and C-2 selectivity to be achieved and tolerates various substituents on the indole scaffold. The established

  利用负载钯的金属-有机骨架（MOF）作为非均相催化剂，无毒生物质衍生的溶剂γ-戊内酯（GVL）作为反应介质，开发了一种高效且选择性的程序，用于吲哚的直接C2-H芳基化。所开发的方法可实现优异的收率和C-2选择性，并能耐受吲哚支架上的各种取代基。既定条件确保了催化剂的稳定性以及可回收性，可重复使用性和低金属浸入溶液中。
• Visible-light-induced photocatalyst-free C-3 functionalization of indoles with diethyl bromomalonate
  作者：Guangmiao Gu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00292e

  日期：——

  A visible-light induced green and efficient method is developed for the synthesis of α-indolyl diethyl malonates. The reaction proceeds without any photocatalysts or ligands in a green solvent in a short time. Moreover, the reaction mechanism has been clearly studied by control experiments, spectrophotometric studies and density functional theory (DFT) calculations. The results showed that the photocatalyst-free

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。
• Catalytic Access to Indole-Fused Benzosiloles by 2-Fold Electrophilic C–H Silylation with Dihydrosilanes
  作者：Lukas Omann、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00801

  日期：2017.2.27

  A protocol for the catalytic synthesis of indole-fused benzosiloles starting from 2-aryl-substituted indoles and dihydrosilanes is reported. Compared to known procedures, this method does not require prefunctionalized, starting materials and, hence, allows for a rapid access to those siloles. The net reaction is a 2-fold electrophilic C-H silylation catalyzed by cationic Ru-S complexes. Both reaction steps were separately investigated, and these results eventually led to the development of a two-step procedure. By preparing new Ru-S complexes with different weakly coordinating anions (WCAs), it is also shown that the latter can have a dramatic influence on the outcome of these reactions. Furthermore, the substrate scope of the new method is discussed.
• ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Artemis, Inc.

  公开号：US20200157076A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.