3-(hydroxymethyl)-5-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)dihydro-3H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)dihydro-3H-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃Se
• 分子量: 361.299
• InChiKey: YERGSINBKQQQNI-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒环化：通过协调和抗衡离子来控制。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352884

文献信息

• Nucleophile-Selective Selenocyclizations
  作者：Shaista�S. Khokhar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400526

  日期：2004.11

  Electrophilic cyclizations are one of the major strategies for cyclofunctionalizations of alkenes. Selective selenocyclizations can be performed by adjusting various factors in such reactions. The nature of the electrophile, the counterion, solvents, and external additives coordinating to the electrophilic species are used to control the course of such cyclizations with high degrees of efficiency.

  亲电环化是烯烃环官能化的主要策略之一。选择性硒环化可以通过调整此类反应中的各种因素来进行。亲电试剂的性质、抗衡离子、溶剂和与亲电物质配位的外部添加剂用于以高效率控制这种环化过程。我们的研究已经扩展到使用手性硒亲电试剂的立体选择性反应。