2-(4-chlorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde；2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: DFYWZBPIUHQUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde 、 3,4-二氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,4-dichloro-N-((2-(4-chlorophenyl)oxazol-5-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抑制昆虫生长活性的新型1,3-恶唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.033
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 苯亚硒酸 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(4-chlorophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸促进2-取代恶唑-5-甲醛的可见光光催化合成

  摘要：

  通过使用可见光照射促进的温和方法，在短短 1 小时的反应中合成了高度官能化的恶唑。12 种 2-芳基恶唑-5-甲醛，其中 6 种迄今未发表，由各种N- (炔丙基)苯甲酰胺在曙红 Y 存在下与苯硒酸反应形成，产率为 30-90%。值得注意的是，联产品二苯基二硒化物被定量回收并可重复使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200641

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLS AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014110298A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of formula (I): or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公式（I）的化合物或其盐已被披露。还披露了包括公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20140221421A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明揭示了公式I的化合物或其盐。还揭示了包含公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Therapeutic compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09220710B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包含化学式I的化合物的药物组合物，制备化学式I的化合物的方法，用于制备化学式I的化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括HIV病毒引起的感染。
• Electrochemical Organoselenium Catalysis for the Selective Activation of Alkynes: Easy Access to Carbonyl-pyrroles/oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Enamines/Amides
  作者：Mrinmay Baidya、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01355

  日期：2023.5.26

  Intramolecular electro-oxidative addition of enamines or amides to nonactivated alkynes was attained to access carbonyl-pyrroles or -oxazoles from N-propargyl derivatives. Organoselenium was employed as the electrocatalyst, which played a crucial role as a π-Lewis acid and selectively activated the alkyne for the successful nucleophilic addition. The synthetic strategy permits a wide range of substrate

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。