ethyl 3,4-(N-acetylaziridinyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-(N-acetylaziridinyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,5R,6S)-7-acetyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: RNTBOJCQFOMNQA-KYBDBFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-(N-acetylaziridinyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate 、 3-戊醇 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以48%的产率得到ethyl 4-acetylamino-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-ethylpropoxy)-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir

  摘要：

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。

  DOI：

  10.1039/b703295a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 3,4-(N-acetylaziridinyl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir

  摘要：

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。

  DOI：

  10.1039/b703295a

文献信息

• A Facile Access to Antiflu Agent Tamiflu/Oseltamivir
  作者：Yu-Lin Wu、Yikang Wu、Hai Sun、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1055/s-0029-1217740

  日期：2009.9

  A practical approach to Tamiflu is developed featuring the construction of the carbocycle core of the target molecule through a Diels-Alder reaction with concurrent introduction of one of the nitrogen atoms. Incorporation of another nitrogen atom was achieved via a high-yielding regioselective ring opening of a cyclic sulfite.

  开发了一种达菲的实用方法，其特征是通过狄尔斯-阿尔德反应并同时引入一个氮原子来构建目标分子的碳环核心。通过环状亚硫酸盐的高产率区域选择性开环实现了另一个氮原子的掺入。