acetophenone 4‐phenyl‐5‐methylthiazol‐2-ylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: acetophenone 4‐phenyl‐5‐methylthiazol‐2-ylhydrazone
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyl-N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃S
• 分子量: 307.419
• InChiKey: JGIYDDIAVKHADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone 4‐phenyl‐5‐methylthiazol‐2-ylhydrazone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成吡唑-4-腈作为抗微生物剂

  摘要：

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.4003
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetophenone 4‐phenyl‐5‐methylthiazol‐2-ylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Vilsmeier-Haack合成吡唑-4-甲醛

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack试剂合成4-甲酰基吡唑是吡唑化学中的常见规程。已经描述了使用衍生自邻苯二甲酰二氯/二甲基甲酰胺的Vilsmeier-Haack试剂（OPC-VH）高效微波辅助合成4-甲酰基吡唑的方法。该方法具有操作简单，避免使用POCl 3作为有毒试剂以及避免副产物在制备邻苯二甲酰二氯中重复使用的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3824

文献信息

• VO(acac)₂/H₂O₂ Mediated Oxidation of 1-(Thiazol-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Poonam Kumari、Sumit Sood、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1080/00304948.2020.1842114

  日期：2021.1.2

  (2021). VO(acac)2/H2O2 Mediated Oxidation of 1-(Thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehydes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 78-88.

  （2021年）。VO（acac）2 / H2O2介导的1-（噻唑-2-基）-1H-吡唑-4-甲醛的氧化。国际有机制剂和程序：第 53，第1页，第78-88页。
• Microwave‐assisted Vilsmeier‐Haack synthesis of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Poonam Kumari、Sumit Sood、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3824

  日期：2020.2

  The synthesis of 4‐formylpyrazoles using Vilsmeier‐Haack reagent is a common protocol in pyrazole chemistry. An efficient microwave‐assisted synthesis of 4‐formylpyrazoles by employing Vilsmeier‐Haack reagent (OPC‐VH) derived from phthaloyl dichloride/dimethylformamide has been described. This method offers the advantages of operational simplicity, avoiding the use of POCl3 as toxic reagents and reuse

  使用Vilsmeier-Haack试剂合成4-甲酰基吡唑是吡唑化学中的常见规程。已经描述了使用衍生自邻苯二甲酰二氯/二甲基甲酰胺的Vilsmeier-Haack试剂（OPC-VH）高效微波辅助合成4-甲酰基吡唑的方法。该方法具有操作简单，避免使用POCl 3作为有毒试剂以及避免副产物在制备邻苯二甲酰二氯中重复使用的优点。
• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of pyrazole‐4‐carbonitriles as antimicrobial agents
  作者：Sumit Sood、Poonam Kumari、Ajar Nath Yadav、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.4003

  日期：2020.7

  pyrazole‐4‐carbaldehydes with hydroxylamine hydrochloride followed by reaction of the resulting oximes with the Vilsmeier‐Haack reagent pre‐formed from phthaloyl dichloride and dimethylformamide under microwave irradiation afforded the corresponding pyrazole‐4‐carbonitriles in 73% to 91% yield. The operational simplicity, avoidance of toxic reagents such as POCl3, shorter reaction time, higher yield compared

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。