(2S,5R)-2,5-dibenzyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-dibenzyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: FUSHCNVVHCNBTI-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-dibenzyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(2S,5Z)-2-benzyl-5-benzylidene-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phenguignardic Acid 的全合成，Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物

  摘要：

  (+)-Phenguignardic acid 是葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物，以及它的对映异构体，由 (R)-苯基乳酸和 3-phenylprop-2-yn-1-ol 分八步合成。在后期形成羧酸盐，以避免在中央缩醛化步骤中使用的前体的烯醇化，被证明是至关重要的。天然产物的合成允许对其迄今为止未知的绝对构型进行明确分配。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300531
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 、 苯基丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(2S,5R)-2,5-dibenzyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phenguignardic Acid 的全合成，Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物

  摘要：

  (+)-Phenguignardic acid 是葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物，以及它的对映异构体，由 (R)-苯基乳酸和 3-phenylprop-2-yn-1-ol 分八步合成。在后期形成羧酸盐，以避免在中央缩醛化步骤中使用的前体的烯醇化，被证明是至关重要的。天然产物的合成允许对其迄今为止未知的绝对构型进行明确分配。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300531

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phenguignardic Acid, a Phytotoxic Metabolite of<i>Guignardia bidwellii</i>
  作者：Alexander Stoye、Danuta Kowalczyk、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201300531

  日期：2013.9

  (+)-Phenguignardic acid, a phytotoxic metabolite of the grape black rot fungus Guignardia bidwellii was synthesized, as well as its enantiomer, in eight steps from (R)-phenyllactic acid and 3-phenylprop-2-yn-1-ol. The formation of the carboxylate at a late stage, to avoid enolization of the precursor used in the central acetalization step, proved to be crucial. The synthesis of the natural product

  (+)-Phenguignardic acid 是葡萄黑腐菌 Guignardia bidwellii 的一种植物毒性代谢物，以及它的对映异构体，由 (R)-苯基乳酸和 3-phenylprop-2-yn-1-ol 分八步合成。在后期形成羧酸盐，以避免在中央缩醛化步骤中使用的前体的烯醇化，被证明是至关重要的。天然产物的合成允许对其迄今为止未知的绝对构型进行明确分配。