tert-butyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(6-chloropurin-9-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 268.703
• InChiKey: RUOAUNKLMWOASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 3-(carboxymethyl)-9-(2-chloroethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-i]purinium chloride
  参考文献：
  名称：

  嘌呤碱氮芥子气衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文涉及氮芥子类似物的合成，嘌呤碱的衍生物。N-9位的烷基化和6位的二乙醇胺固定是通过微波辐射进行的。这些二羟基化中间体的氯化导致环化，得到带有氯乙基链的三环嘌呤碱类似物。最后，对获得的化合物进行的MTT分析对四种不同的癌细胞系均未显示细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.763977
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)glycinate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以108 mg的产率得到tert-butyl 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成高功能嘌呤

  摘要：

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03209

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Convergent Strategies for the Attachment of Fluorescing Reporter Groups to Peptide Nucleic Acids in Solution and on Solid Phase
  作者：Oliver Seitz、Olaf Köhler

  DOI：10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3911::aid-chem3911>3.0.co;2-1

  日期：2001.9.17

  The site-selective conjugation of peptide nucleic acids (PNA) with fluorescent reporter groups is essential for the construction of hybridisation probes that can report the presence of a particular DNA sequence. This paper describes convergent methods for the solution- and solid-phase synthesis of multiply labelled PNA oligomers. The solid-phase synthesis of protected PNA enabled the selective attachment

  肽核酸（PNA）与荧光报告基团的位点选择性缀合对于构建可报告特定DNA序列存在的杂交探针至关重要。本文介绍了收敛方法，用于固相合成多标记的PNA低聚物。受保护的PNA的固相合成使得荧光标记能够选择性地附着在C末端（DNA中的3'），这表明进一步操作受保护的PNA片段是可行的。为了与内部位点缀合，引入了一种方法，该方法允许在树脂上组装改性单体，从而无需在溶液中合成整个单体。此外，结果表明，将高度正交的保护基策略与化学选择性缀合反应结合使用，可以快速，自动地进行固相合成双标记PNA探针。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。与基于DNA的分子信标类似，双重标记的PNA探针仅在单链状态下发出弱荧光。然而，与互补寡核苷酸的杂交诱导了结构重组并赋予了生动的荧光增强。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。类似于基于
• Nucleobase-caged peptide nucleic acids: PNA/PNA duplex destabilization and light-triggered PNA/PNA recognition
  作者：Samit Guha、Julia Graf、Björn Göricke、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/psc.2514

  日期：2013.7

  effecting the Watson–Crick base pairing, and thereby, the PNA double strand stabilities. Duplex formation can completely be suppressed for complementary PNA containing caging groups in both strands. PNA/PNA recognition can be completely restored by UV light‐triggered release of the photolabile protecting group. Copyright © 2013 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  2-（邻-硝基苯基）-丙基（NPP）组用作笼罩基团，以掩盖N-（2-氨基乙基）甘氨酸肽核酸（aeg-PNA）中的核碱基腺嘌呤和胞嘧啶。腺嘌呤基和胞嘧啶基核氨基酸构成模块Fmoc-a NPP -aeg-OH和Fmoc-c NPP依靠Nmo核碱基保护基对Fmoc裂解，偶联，加帽和树脂裂解条件的高度稳定性，通过Fmoc固相合成合成了aeg-OH并将其掺入PNA序列中。通过在365 nm处进行UV-LED照射可以去除核碱基笼基团。核碱基的笼基基团提供空间拥挤，影响沃森-克里克碱基配对，从而影响PNA双链稳定性。对于两条链中包含互补PNA的笼型基团，双链体的形成可以完全被抑制。通过紫外线触发的对光不稳定的保护基团的释放，可以完全恢复PNA / PNA的识别。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rasmussen, Malcolm; Hope, Janet M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 525 - 534
  作者：Rasmussen, Malcolm、Hope, Janet M.

  DOI：——

  日期：——
• RASMUSSEN, M.;HOPE, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 3, 525-534
  作者：RASMUSSEN, M.、HOPE, J.

  DOI：——

  日期：——