3-(carboxymethyl)-9-(2-chloroethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-i]purinium chloride | 1426936-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-9-(2-chloroethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-i]purinium chloride
• 英文别名: 2-[9-(2-Chloroethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-6-ium-3-yl]acetic acid;chloride；2-[9-(2-chloroethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-6-ium-3-yl]acetic acid;chloride
• CAS: 1426936-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₅O₂*Cl
• 分子量: 318.163
• InChiKey: WAUCGLPGAXFCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-((N,N-di-2-hydroxyethyl)amino)purin-9-yl)ethanoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(carboxymethyl)-9-(2-chloroethyl)-7,8-dihydroimidazo[2,1-i]purinium chloride
  参考文献：
  名称：

  嘌呤碱氮芥子气衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文涉及氮芥子类似物的合成，嘌呤碱的衍生物。N-9位的烷基化和6位的二乙醇胺固定是通过微波辐射进行的。这些二羟基化中间体的氯化导致环化，得到带有氯乙基链的三环嘌呤碱类似物。最后，对获得的化合物进行的MTT分析对四种不同的癌细胞系均未显示细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.763977

文献信息

• Synthesis And Biological Evaluation Of Nitrogen Mustard Derivatives Of Purine Bases
  作者：Benjamin Boëns、Mounir Azouz、Tan-Sothea Ouk、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1080/15257770.2013.763977

  日期：2013.1

  This paper deals with the synthesis of nitrogen mustard analogs, derivatives of purine bases. Alkylation in position N-9 and diethanolamine fixation on position 6 were managed by microwave irradiations. Chlorination of these dihydroxylated intermediates led to a cyclization, giving tricyclic purine base analogs bearing a chloroethyl chain. Finally, MTT assays on obtained compounds do not show cytotoxicity

  本文涉及氮芥子类似物的合成，嘌呤碱的衍生物。N-9位的烷基化和6位的二乙醇胺固定是通过微波辐射进行的。这些二羟基化中间体的氯化导致环化，得到带有氯乙基链的三环嘌呤碱类似物。最后，对获得的化合物进行的MTT分析对四种不同的癌细胞系均未显示细胞毒性。