(2S,5S)-(-)-1-(o-anisyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5S)-(-)-1-(o-anisyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5S)-1-(2-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2S,5S)-1-(2-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• 化学式: C₂₃H₂₃O₂P
• 分子量: 362.408
• InChiKey: KLNWPDUGWXECPD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(-)-1-(o-anisyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(2S,5S)-(-)-1-(o-anisyl)-2,5-diphenylphospholane-borane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-P 键形成合成对映体纯 1-r-Aryl-2-c,5-t-二苯基膦氧化物和硼烷

  摘要：

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500577
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 (2S,5S)-(-)-1-chloro-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到(2S,5S)-(-)-1-(o-anisyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-P 键形成合成对映体纯 1-r-Aryl-2-c,5-t-二苯基膦氧化物和硼烷

  摘要：

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500577

文献信息

• P-Aryl-Diphenylphospholanes and their Phospholanium Salts as Efficient Monodentate Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Cristian Dobrota、Jean-Claud Fiaud、Martial Toffano

  DOI：10.1002/cctc.201402687

  日期：2015.1

  Enantiopure P‐aryl‐2,5‐diphenylphospholanes and its corresponding P‐aryl‐phospholanium salt appear as very efficient ligands for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation reaction with similar activities and enantioselectivities. The hydrogenation product was obtained in good enantiomeric excesses (up to 93 % ee) in only few minutes under an atmospheric pressure of dihydrogen. The excellent activity

  对映体纯的P-芳基-2,5-二苯基膦鎓盐及其相应的P-芳基-膦鎓盐似乎是铑催化的不对称氢化反应的非常有效的配体，具有相似的活性和对映选择性。在二氢的大气压下，仅在几分钟内以良好的对映体过量（最高93％ee）获得氢化产物 。催化剂的优异活性可以通过反应期间恒定且高的TOF值来解释。