4-(allylthio)nicotinaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(allylthio)nicotinaldehyde
• 英文别名: 4-Prop-2-enylsulfanylpyridine-3-carbaldehyde；4-prop-2-enylsulfanylpyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: DTIVPLIIDXOUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allylthio)nicotinaldehyde 、 肌氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-5-thia-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应合成构象受限的尼古丁类似物

  摘要：

  我们描述了一系列构象受限的尼古丁类似物的合成2 - 5从适当含吡啶enals，具有分子内偶氮甲碱内鎓盐-烯烃[3 + 2]环加成。当前项目的目的是开发新的靶向nAChRs的选择性配体。在我们研究的尼古丁类似物中，构象限制环B单元可以是五元碳环，也可以是六元碳环或杂环。本工作构成快速组装其他相关三环尼古丁类似物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.032
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 4-氯吡啶-3-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-(allylthio)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应合成构象受限的尼古丁类似物

  摘要：

  我们描述了一系列构象受限的尼古丁类似物的合成2 - 5从适当含吡啶enals，具有分子内偶氮甲碱内鎓盐-烯烃[3 + 2]环加成。当前项目的目的是开发新的靶向nAChRs的选择性配体。在我们研究的尼古丁类似物中，构象限制环B单元可以是五元碳环，也可以是六元碳环或杂环。本工作构成快速组装其他相关三环尼古丁类似物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.032

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted nicotine analogues by intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Xiaobao Yang、Shengjun Luo、Fang Fang、Peng Liu、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.032

  日期：2006.3

  selective nAChRs-targeting ligands. Of the nicotine analogues that we have studied, the conformation-restricting ring B unit can be either a five-membered carbocycle, or a six-membered carbocycle or heterocycle. The present work constitutes a general method for rapid assembly of other related tricyclic nicotine analogues.

  我们描述了一系列构象受限的尼古丁类似物的合成2 - 5从适当含吡啶enals，具有分子内偶氮甲碱内鎓盐-烯烃[3 + 2]环加成。当前项目的目的是开发新的靶向nAChRs的选择性配体。在我们研究的尼古丁类似物中，构象限制环B单元可以是五元碳环，也可以是六元碳环或杂环。本工作构成快速组装其他相关三环尼古丁类似物的一般方法。