4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl) phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl) phenol
• 英文别名: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)phenol；4-[bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-phenol；4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O
• 分子量: 366.462
• InChiKey: HBNWCZUAQGHKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对羟基苯甲醛 在 cellulose sulfuric acid 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl) phenol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用纤维素硫酸合成双吲哚甲烷和3,3'-吲哚氧吲哚衍生物的绿色方法

  摘要：

  摘要在纤维素硫酸存在下，吲哚与各种醛和酮反应制得高效的绿色方案，用于制备双吲哚甲烷，双-2-甲基吲哚甲烷，双-1-甲基吲哚甲烷和3,3'-二吲哚氧基吲哚衍生物。据报道在无溶剂条件下。该方法的显着特征是产物的产率高，反应温和，无溶剂条件和催化剂无毒。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.09.001

文献信息

• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as a new, green and efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, 1, 8-dioxo-octahydroxanthene and bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-016-0822-1

  日期：2016.6

  In this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquid, is used as an efficient and reusable catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthols, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis(indolyl)methanes. All reactions were performed during relatively short reaction times with

  在这项工作中，新报道的布朗斯台德酸性离子液体硫酸氢琥珀酰亚胺（[H-Suc] HSO 4）在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）中用作有效且可重复使用的催化剂。）-，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚，1,8-二氧-八氢氧杂蒽和双（吲哚基）甲烷。所有反应均在相对短的反应时间内进行，并具有优异的收率。通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征，并通过比较真实样品进行确认。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate and Amberlyst-15: Two Efficient Heterogeneous Catalysts for Facile Synthesis of Bis- and Tris(1H-indol-3-yl)methanes from Indoles and Carbonyl Compounds1
  作者：Chimmani Ramesh、Joydeep Banerjee、Rammohan Pal、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303022

  日期：2003.5

  synthesized in high yields by an electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds under mild reaction conditions using two efficient heterogeneous catalysts, silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4⋅SiO2) and amberlyst-15. The second catalyst can be reused.

  使用两种有效的非均相催化剂二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4· SiO）在温和的反应条件下通过吲哚与羰基化合物的亲电取代反应以高收率合成双-和三（1 H-吲哚-3-基）甲烷2）和amberlyst-15。第二催化剂可以重复使用。
• A green method for the synthesis of bis-indolylmethanes and 3,3′-indolyloxindole derivatives using cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Asefeh Hagh Haghighi、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.001

  日期：2010.2

  ethanes, bis-1-methylindolylmethanes and 3,3′-diindolyloxindole derivatives from the reaction of indoles with various aldehydes and ketones in the presence of cellulose sulfuric acid under solvent-free conditions is reported. The significant features of this procedure are high yields of the products, mild reaction, solvent-free condition and non-toxicity of the catalyst.

  摘要在纤维素硫酸存在下，吲哚与各种醛和酮反应制得高效的绿色方案，用于制备双吲哚甲烷，双-2-甲基吲哚甲烷，双-1-甲基吲哚甲烷和3,3'-二吲哚氧基吲哚衍生物。据报道在无溶剂条件下。该方法的显着特征是产物的产率高，反应温和，无溶剂条件和催化剂无毒。
• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。